1-氯-4-(2-氯-2-硝基乙烯基)苯 | 101495-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2-氯-2-硝基乙烯基)苯
• 中文别名: 苯,1-氯-4-(2-氯-2-硝基乙烯基)-
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 101495-61-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: BHJZCMCYOIOWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-氯-2-硝基乙烯基)苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子条件下异恶唑啉N-氧化物的脱水——3-卤代异恶唑的替代方法

  摘要：

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153106
• 作为产物：
  描述：

  氯硝甲烷 、 N-(4-chlorobenzylidene)butan-1-amine 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到1-氯-4-(2-氯-2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Aleksiev, D. I.; Ivanova, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 11, p. 1845 - 1848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Synthesis of 1-Nitro-2-phenyl-4-oxospiro[2.5]octanes
  作者：Daniel Dauzonne、Hubert Josien、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1992-26098

  日期：——

  The novel title compounds 6 and 7 were conveniently synthesized by a facile two-step route starting from (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes 2 via the base-induced cyclopropanations of the intermediate 2-(2-chloro-2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanones 3 and 4.

  新型标题化合物 6 和 7 是以(2-氯-2-硝基乙烯基)苯 2 为起点，通过中间体 2-(2-氯-2-硝基-1-苯基乙基)环己酮 3 和 4 的碱诱导环丙烷化反应，采用两步法方便地合成的。
• Basicity‐Controlled [3+2] Cyclization of 3‐Hydroxyquinolin‐ones and β‐Chlorinated Nitrostyrenes
  作者：Jiamin Wu、Fei Hu、Guishun Bai、Yang Yang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Congyong Yue、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202300218

  日期：2023.6.6

  and medicinal chemistry. Herein, a basicity-controlled synthesis of (dihydro)furo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives through (3+2) cyclization between 3-hydroxyquinolin-2-ones and β-chlorinated nitrostyrenes was developed.

  通过天然产物片段的重组构建有趣的支架在有机化学和药物化学中都很重要。在此，通过3-羟基喹啉-2-酮与β-氯化硝基苯乙烯之间的(3+2)环化，碱度控制合成(二氢)呋喃并[2,3-c]喹啉-4(5 H )-酮衍生物。发达。
• 3-Halo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides as synthetic equivalents of unsaturated nitrile oxides in the [3 + 2]-cycloaddition with arynes: synthesis of substituted 3-vinyl-1,2-benzisoxazoles
  作者：Alexander A. Lukoyanov、Svetlana A. Aksenova、Andrey A. Tabolin、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1039/d4ob00391h

  日期：——

  The reaction of 3-halo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides with arynes was studied. Arynes were generated from o-silylaryl triflates and underwent consecutive [3 + 2]-cycloaddition/[4 + 2]-cycloreversion with N-oxides leading to substituted 3-vinyl-benzisoxazoles in high yields. In the presented sequence, 1,2-oxazine N-oxides act as surrogates of rarely employed unsaturated nitrile oxides. A broad

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。
• Padlocking dihydrofurannulation for the control of small degree of helicity built on a fused-tetracyclic core
  作者：Arthur Gaucherand、Expédite Yen-Pon、Diego García-López、Jean-Valère Naubron、Sara Chentouf、Michel Giorgi、Stéphane Humbel、Marion Jean、Jean Rodriguez、Damien Bonne

  DOI：10.1039/d4sc00745j

  日期：——

  Enantioselective construction of small molecules displaying a configurationally stable helical shape built on a fused-tetracyclic core is a daunting synthetic challenge even more pronounced when five-membered rings are incorporated in the structure. The resulting higher configurational lability strongly hampers their access, and therefore the development of new efficient methodologies is timely and

  在稠合四环核心上显示构型稳定的螺旋形状的小分子的对映选择性构建是一项艰巨的合成挑战，当五元环纳入结构中时，这一挑战甚至更加明显。由此产生的更高的配置不稳定性严重阻碍了它们的获取，因此开发新的有效方法是及时且非常可取的。在这种情况下，我们描述了一种挂锁方法，通过对适当设计的非手性稠合三环前体进行对映选择性有机催化多米诺呋喃化，从而合成构型锁定的螺旋手性四环支架，该支架具有一个或两个五元环，同时控制中心和螺旋手性。