6-hydroxylamino-9-methyl-9H-purine | 7269-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-hydroxylamino-9-methyl-9H-purine
• 英文别名: N-Hydroxy-9-methyladenine；N-(9-methylpurin-6-yl)hydroxylamine
• CAS: 7269-60-5
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: ODJDQMHTJOZHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxylamino-9-methyl-9H-purine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxyimino)-9-methyl-7-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-6,9-dihydro-1Hpurin-7-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N6-羟基鸟苷类似物的合成和抗菌活性以及年龄氧肟的结构修改。

  摘要：

  通过对N6- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]进行选择性N-7烷基化反应，合成了（+）-N6-羟基芥子油D，（-）-己糖肟D拟议结构的对映体以及N6-羟基芥子油类似物。 -9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，以安装萜类侧链，然后氟化物介导的TBDMS保护基的去除。N6-羟基芥子油D和带有香叶基香叶基侧链的类似物显示出对几种病原菌和原生动物的深层抗菌活性，并抑制了细菌生物膜的形成。但是这些化合物对哺乳动物的成纤维细胞（MRC-5）也有毒性。N6-羟基尿嘧啶D的光谱数据与以前报道的Ageloxime D的光谱数据不匹配。因此，提出了一种改型的阿糖肟肟D的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.002
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基嘌呤 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到6-hydroxylamino-9-methyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N6-羟基鸟苷类似物的合成和抗菌活性以及年龄氧肟的结构修改。

  摘要：

  通过对N6- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]进行选择性N-7烷基化反应，合成了（+）-N6-羟基芥子油D，（-）-己糖肟D拟议结构的对映体以及N6-羟基芥子油类似物。 -9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，以安装萜类侧链，然后氟化物介导的TBDMS保护基的去除。N6-羟基芥子油D和带有香叶基香叶基侧链的类似物显示出对几种病原菌和原生动物的深层抗菌活性，并抑制了细菌生物膜的形成。但是这些化合物对哺乳动物的成纤维细胞（MRC-5）也有毒性。N6-羟基尿嘧啶D的光谱数据与以前报道的Ageloxime D的光谱数据不匹配。因此，提出了一种改型的阿糖肟肟D的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.002

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of N6-hydroxyagelasine analogs and revision of the structure of ageloximes
  作者：Britt Paulsen、Kim Alex Fredriksen、Dirk Petersen、Louis Maes、An Matheeussen、Ali-Oddin Naemi、Anne Aamdal Scheie、Roger Simm、Rui Ma、Baojie Wan、Scott Franzblau、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.002

  日期：2019.2

  well as N6-hydroxyagelasine analogs were synthesized by selective N-7 alkylation of N6-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-9-methyl-9H-purin-6-amine in order to install the terpenoid side chain, followed by fluoride mediated removal of the TBDMS-protecting group. N6-Hydroxyagelasine D and the analog carrying a geranylgeranyl side chain displayed profound antimicrobial activities against several pathogenic

  通过对N6- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]进行选择性N-7烷基化反应，合成了（+）-N6-羟基芥子油D，（-）-己糖肟D拟议结构的对映体以及N6-羟基芥子油类似物。 -9-甲基-9H-嘌呤-6-胺，以安装萜类侧链，然后氟化物介导的TBDMS保护基的去除。N6-羟基芥子油D和带有香叶基香叶基侧链的类似物显示出对几种病原菌和原生动物的深层抗菌活性，并抑制了细菌生物膜的形成。但是这些化合物对哺乳动物的成纤维细胞（MRC-5）也有毒性。N6-羟基尿嘧啶D的光谱数据与以前报道的Ageloxime D的光谱数据不匹配。因此，提出了一种改型的阿糖肟肟D的结构。