1-benzoyl-3-(4-chloro-benzyl)-thiourea | 145383-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(4-chloro-benzyl)-thiourea
• 英文别名: N-((4-chlorobenzyl)carbamothioyl)benzamide；N-[(4-chlorophenyl)methylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 145383-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: AUXPIZSSBZXCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(4-chloro-benzyl)-thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 Clobenpropit dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea analogues of histamine as potent agonists or antagonists of the histamine H3-receptor

  摘要：

  The synthesis and H-3-activity of a series of isothiourea analogues of histamine have been described. It has been shown that S-[2-(4(5)-imidazolyl)ethylisothiourea (VUF 8325) is a potent H-3-agonist measured as the electrically evoked contraction of the guinea-pig ileum. Upon methylation of the imidazole system or the isothiourea moiety a decrease in affinity was observed leading to either weak agonists or weak antagonists. Introduction of N-(phenylalkyl) substituents at the isothiourea part gives rise to highly potent H-3-antagonists. Particularly the 4-chlorobenzyl group appeared to be favourable in the series described resulting in a histamine H-3-antagonist with a pA2-value of 9.9.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90185-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzoyl-3-(4-chloro-benzyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  乙酰硫脲修饰的钳形 Pd(II)-ONO 配合物对 Heck 偶联反应过程中原位生成的 Pd 纳米颗粒尺寸的结构影响

  摘要：

  从 Pd-钳形配合物原位生成的 Pd 纳米粒子催化了 Heck 偶联反应。为此，通过用相应的 N 取代氨基甲硫酰苯甲酰胺配体 (L1-L4) 处理 [Pd(ONO)(CH3CN)]，获得了含有酰基硫脲辅助配体的新 Pd(II)-ONO 钳形配合物 (1-4)。这些配合物的形成通过紫外-可见光、红外光谱、核磁共振和质谱技术得到证实。原位形成的Pd纳米颗粒的尺寸受辅助配体中取代基的影响很大，这反过来又影响了它们对Heck偶联反应的催化活性。在 Heck 反应过程中原位形成的 Pd 纳米颗粒从反应介质中取出并使用 HR-TEM 进行分析以估计 Pd 纳米颗粒的尺寸。配合物 [Pd(ONO)((N-benzylcarbamothioyl)benzamide)] (1) 在酰基硫脲的苄基部分没有任何取代基，产生最小的 Pd 纳米粒子，平均粒径为 3.7 nm。因此，配合物1显示出最大的催化活性。对于配合物

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03413-7

文献信息

• NOVEL THIOUREA OR UREA DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING AIDS, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：You Ji Chang

  公开号：US20130096138A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are novel thiourea or urea derivatives inhibitory of HIV activity. Also provided are a method for preparing the thiourea or urea derivatives, and a pharmaceutical composition for the prophylaxis or therapy of AIDS comprising the derivatives. Having high inhibitory activity against HIV, the thiourea or urea derivatives can be effectively used in the prophylaxis or therapy of AIDS.

  本文披露了一种新颖的硫脲或脲衍生物，具有抑制HIV活性的作用。还提供了一种制备硫脲或脲衍生物的方法，以及一种包含这些衍生物的用于预防或治疗艾滋病的药物组合物。由于硫脲或脲衍生物具有高抑制HIV活性，因此可以有效地用于艾滋病的预防或治疗。
• Efficient Approaches to <i>S</i>-Alkyl-<i>N</i>-alkylisothioureas:  Syntheses of Histamine H₃ Antagonist Clobenpropit and Its Analogues
  作者：Hiroki Yoneyama、Ayako Shimoda、Lisa Araki、Kouta Hatano、Yasuhiko Sakamoto、Takushi Kurihara、Atsushi Yamatodani、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/jo702181x

  日期：2008.3.1

  S-Alkyl-N-alkylisothioureas were efficiently synthesized via synthetic approach (A) using 3-phenylpropionyl isothiocyanate (PPI). The utility of the approach was proved by the syntheses of clobenpropit, a potent histamine H3 antagonist, and its analogues. Alternatively, clobenpropit could be prepared via intramolecular amide cleavage (B) with use of 2-nitrophenylacetyl isothiocyanate (NPAI).

  使用3-苯基丙酰基异硫氰酸酯（PPI），通过合成方法（A）有效地合成了S-烷基-N-烷基异硫脲。该方法的实用性由强效组胺H 3拮抗剂ClobenproPIt及其类似物的合成证明。备选地，可以使用2-硝基苯基乙酰基异硫氰酸酯（NPAI）通过分子内酰胺裂解（B）来制备氯苯甲酸酯。
• Clobenpropit analogs as dual activity ligands for the histamine H3 and H4 receptors: Synthesis, pharmacological evaluation, and cross-target QSAR studies
  作者：Herman D. Lim、Enade P. Istyastono、Andrea van de Stolpe、Giuseppe Romeo、Silvia Gobbi、Marjo Schepers、Roger Lahaye、Wiro M.B.P. Menge、Obbe P. Zuiderveld、Aldo Jongejan、Rogier A. Smits、Remko A. Bakker、Eric E.J. Haaksma、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.007

  日期：2009.6

  olyl)propyl]isothiourea) binds to both the human histamine H3 receptor (H3R) and H4 receptor (H4R). In this paper, we describe the synthesis and pharmacological characterization of a series of clobenpropit analogs, which vary in the functional group adjacent to the isothiourea moiety in order to study structural requirements for H3R and H4R ligands. The compounds show moderate to high affinity for

  先前的研究表明，clobenpropit（N-（4-氯苄基）-S- [3-（4（5）-咪唑基丙基）丙基]异硫脲）与人组胺H 3受体（H 3 R）和H 4受体均结合（H 4 R）。在本文中，我们描述了一系列clobenpropit类似物的合成和药理学表征，它们在与异硫脲部分相邻的官能团中有所不同，以研究H 3 R和H 4 R配体的结构要求。这些化合物对人的H 3 R和H 4均显示中等至高亲和力此外，与异硫脲部分连接的官能团的变化调节了配体在H 4 R的内在活性，范围从中性拮抗作用到完全激动作用。为了解释H 3 R和H 4 R的亲和力，已生成QSAR模型。