4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-ol | 849662-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-thiophen-3-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 849662-93-7
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: LOYWSYUERBJGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到4-(3-thienyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C−H Homocoupling of Bromothiophene Derivatives and Synthetic Application to Well-Defined Oligothiophenes

  摘要：

  Synthesis of oligothiophenes of well-defined structures that possess 2-8 thiophene units is performed with a new synthetic strategy involving C-H homocoupling of bromothiophenes and cross-coupling with organostannanes. Tolerance of the carbon-bromine bond to the palladium-catalyzed C-H homocoupling results in oligothiophenes bearing C-Br bonds at the terminal thiophene rings, which allow further transformation by the catalysis of a transition-metal complex.

  DOI：

  10.1021/ja060749v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-丁炔-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在四膦-钯催化剂存在下，Sonogashira与杂芳基卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.044

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Tunable Cascade Reactions of Alkynols with Alkynes under Combined Sc(OTf)₃ and Rhodium Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/anie.201508914

  日期：2016.1.4

  Two tunable cascade reactions of alkynols and alkynes have been developed by combining Sc(OTf)3 and rhodium catalysis. In the absence of H2O, an endo‐cycloisomerization/CH activation cascade reaction provided 2,3‐dihydronaphtho[1,2‐b]furans in good to high yields. In the presence of H2O, the product of alkynol hydration underwent an addition/CH activation cascade reaction with an alkyne, which led

  通过结合Sc（OTf）3和铑催化作用，开发了炔醇和炔烃的两个可调级联反应。在不存在H的2 O，一种内切-cycloisomerization / C  ħ激活级联反应提供2,3-二氢萘并[1,2- b以良好至高产率]呋喃。在H的存在2 O，炔醇水化的产品进行加法/ C  ħ激活级联与炔烃反应，从而导致4,5-二氢3的形成ħ -螺[呋喃-2,1-' [异戊烯]衍生物在温和的反应条件下收率很高。级联反应的机理研究表明，决定速率的步骤涉及CH键裂解和炔醇的水合在两个反应途径之间的转换中起关键作用。
• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。
• Gold(I)‐Catalyzed Domino Reaction: An Access to Furooxepines
  作者：Roméric Galéa、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/adsc.202200019

  日期：2022.4.26

  bicyclic acetals, also named furooxepines through a gold(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, two molecules of homopropargyl alcohol react together, in a sequence including an intramolecular hydroalkoxylation, condensation, a 1,6-enyne cycloisomerization, acetalization and an isomerization. This gold(I)-catalyzed domino reaction allow the formation of three bonds, two heterocycles

  摘要。我们在此报告了通过金 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成 [7,5]-稠合双环缩醛，也称为呋喃西平。在该转化过程中，两个高炔丙醇分子一起反应，顺序包括分子内加氢烷氧基化、缩合、1,6-烯炔环异构化、缩醛化和异构化。这种金 (I) 催化的多米诺骨牌反应允许在一步操作中形成三个键、两个杂环和一个四取代的碳立体中心，具有 100% 的原子经济性。后官能化允许形成四氢呋喃。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 3-Silyl-1-silacyclopent-2-enes via Regio- and <i>anti</i>-Selective Addition of Silylboronates to Silicon-Containing Internal Alkynes
  作者：Ryosuke Kondo、Hirokazu Moniwa、Ryo Shintani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01526

  日期：2023.6.9

  A copper-catalyzed disilylative cyclization of silicon-containing internal alkynes with silylboronates has been developed for the synthesis of 3-silyl-1-silacyclopent-2-enes. The reaction proceeded regio- and anti-selectively under simple and mild conditions by employing a combination of nucleophilic silicon donors and electrophilic silicon acceptors. The reaction could also be extended to the synthesis

  已开发出一种铜催化的含硅内炔与甲硅烷基硼酸酯的二甲硅烷基环化反应，用于合成 3-甲硅烷基-1-硅杂环戊-2-烯。通过使用亲核硅供体和亲电硅受体的组合，反应在简单温和的条件下进行区域选择性和反选择性。通过使用适当的炔底物，该反应还可以扩展到 1-germacyclopent-2-ene 和硅中心螺环化合物的合成。