5,5'-diiodo-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene | 444346-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-diiodo-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-Iodo-2-(5-iodo-3-methylthiophen-2-yl)-3-methylthiophene
• CAS: 444346-21-8
• 化学式: C₁₀H₈I₂S₂
• 分子量: 446.115
• InChiKey: YJCLHJLKQXJOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diiodo-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene 在 aluminum oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.05h， 生成 5,5'''-dibromo-4',3''-dimethyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联进行无溶剂微波辅助的噻吩低聚物合成。

  摘要：

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低

  DOI：

  10.1021/jo026269d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 aluminum oxide (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.1h， 生成 5,5'-diiodo-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联进行无溶剂微波辅助的噻吩低聚物合成。

  摘要：

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低

  DOI：

  10.1021/jo026269d

文献信息

• Synthesis and optical properties of soluble sexithiophenes with one central head-to-head junction
  作者：G Sotgiu、M Zambianchi、G Barbarella、C Botta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00098-4

  日期：2002.3

  The regioselective synthesis of three sexithiophenes characterized by the presence of one central 3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene subsystem is described. One of these compounds was obtained under mild conditions by microwave-mediated synthesis. All sexithiophenes were soluble in organic solvents and displayed 30-40% fluorescence quantum yields in solution. In thin films the fluorescence quantum yields dropped to 1-2%, indicating conformational changes and strong intermolecular interactions in the solid state. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.