Ethyl 1-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 6343-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 6343-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: OUVGXOSUTHHIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-carboxymethyl-2-oxo-cyclohexane carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯基双变重排可实现宝石二取代烯烃的三重官能化：一种不寻常的氟内酯化反应

  摘要：

  Pd 催化的 4-亚甲基链烷酸衍生物与 Selectflu 的反应通过一系列 5-exo-trig oxypalladation、Pd 氧化、区域选择性扩环 1,2-烷基/Pd(IV) 向异性重排和 C−F 键生成氟内酯形成还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.202316393
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 2-溴乙酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以88%的产率得到Ethyl 1-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移促进了α-（ω-羧基烷基）β-酮基酯的自由基扩环和环化反应

  摘要：

  光诱导电子转移（PET）促进α-（ω-羧烷基）β-酮酯的脱羧反应经历自由基扩环和环化反应。这种温和且环保的方法可提供单碳膨胀的γ-酮酯和双环醇，并且产物的分布在很大程度上取决于包含末端羧酸酯基团的烷基链的长度。

  DOI：

  10.1021/ol303460u

文献信息

• Rearrangements of α-Diazo-β-hydroxyketones for the Synthesis of Bicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.1]alkanones
  作者：Zhengning Li、Shuk Mei Lam、Ignatius Ip、Wing-tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01963

  日期：2017.9.1

  Rhodium-catalyzed decomposition of fused bicyclic α-diazo-β-hydroxyketones results in good yields of bridged bicyclo[m.n.1]ketones via a rearrangement pathway.

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。
• Photoinduced Electron Transfer Promoted Radical Ring Expansion and Cyclization Reactions of α-(ω-Carboxyalkyl) β-Keto Esters
  作者：Keisuke Nishikawa、Tomoki Ando、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/ol303460u

  日期：2013.2.1

  Photoinduced electron transfer (PET) promoted decarboxylation of α-(ω-carboxyalkyl) β-keto esters undergoes radical ring expansion and cyclization reactions. This mild and environmentally friendly method can provide one-carbon expanded γ-keto esters and bicyclic alcohols, and the product distribution is strongly dependent on the length of the alkyl chain containing the terminal carboxylate group.

  光诱导电子转移（PET）促进α-（ω-羧烷基）β-酮酯的脱羧反应经历自由基扩环和环化反应。这种温和且环保的方法可提供单碳膨胀的γ-酮酯和双环醇，并且产物的分布在很大程度上取决于包含末端羧酸酯基团的烷基链的长度。
• Palladium‐Based Dyotropic Rearrangement Enables A Triple Functionalization of <i>Gem</i>‐Disubstituted Alkenes: An Unusual Fluorolactonization Reaction
  作者：Qiang Feng、Chen‐Xu Liu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202316393

  日期：2024.1.2

  4-methylenealkanoic acid derivatives with Selectfluor provides fluorolactones via a sequence of 5-exo-trig oxypalladation, Pd oxidation, regioselective ring-enlarging 1,2-alkyl/Pd(IV) dyotropic rearrangement and C−F bond-forming reductive elimination.

  Pd 催化的 4-亚甲基链烷酸衍生物与 Selectflu 的反应通过一系列 5-exo-trig oxypalladation、Pd 氧化、区域选择性扩环 1,2-烷基/Pd(IV) 向异性重排和 C−F 键生成氟内酯形成还原消除。