N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl)-N1-[(1S)-1-benzyl-2-(4-[(1RS)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide | 1360464-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl)-N1-[(1S)-1-benzyl-2-(4-[(1RS)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-[[1-[(2S)-2-[[2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropyl]triazol-4-yl]methyl]propanoate
• CAS: 1360464-79-4
• 化学式: C₃₉H₅₃F₃N₆O₈
• 分子量: 790.88
• InChiKey: PDHHDVRHVLOYPB-IGIDWNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl-N1-[(1S)-2-azido-1-benzylethyl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide 、 methyl 2-hydroxy-2-trifluoromethylpent-4-ynoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-isoleucyl)-N1-[(1S)-1-benzyl-2-(4-[(1RS)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)propyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-N2-(4-methoxybenzyl)-2-methylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry

  摘要：

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289609

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry
  作者：Sergey Osipov、Valentine Nenajdenko、Nadezhda Sokolova、Daria Vorobyeva、Tamara Vasilyeva

  DOI：10.1055/s-0031-1289609

  日期：2012.1

  A simple and convenient method for the incorporation of fluorinated α-hydroxy acids into peptides is described. The target conjugates were obtained from α-alkynyl-α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids and azido peptides via the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (click chemistry). After straightforward deprotection, the α-trifluoromethyl-α-hydroxy acid containing peptides may find important applications in biochemistry and medicinal chemistry.

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。