phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-D-xylohexopyranoside | 1093350-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-D-xylohexopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-beta-d-xylo-hexopyranoside；[(2S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1093350-10-7
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇S
• 分子量: 568.647
• InChiKey: QJIYZGPDVSJXDX-OIHKZJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-D-xylohexopyranoside 、 methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以84%的产率得到methyl (2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction

  摘要：

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4060-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-D-xylohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction

  摘要：

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4060-6

文献信息

• Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction
  作者：DengXiang Dong、Chafika Gourmala、YanYan Zhang、YongMin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-010-4060-6

  日期：2010.9

  Synthesis of 3″-deoxy and 4″-deoxy Lewisx trisaccharides is described. Phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-d-xylo-hexopyranoside was condensed with a diol of glucosamine to give regio- and stereo-selectively a disaccharide. Stereoselective fucosylation of this disaccharide provided a protected deoxy Lewisx trisaccharide which was deprotected to give the 4″-deoxy Lewisx trisaccharide. Application of the similar synthetic sequence provided the 3″-deoxy Lewisx trisaccharide.

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。