N-(1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide | 1309932-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide
• CAS: 1309932-05-5
• 化学式: C₁₂H₆F₅NO
• 分子量: 275.178
• InChiKey: PNXUHLRVMSJHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Zn在NH 3水溶液中对锌进行多氟-2-萘胺的加氢脱氟：产物分布与底物自由基阴离子裂解的计算预测区域选择性的相关性

  摘要：

  就存在的可能性和使产物分布合理化方面（包括多氟芳烃自由基阴离子的形成和断裂）而言，已经探索了锌在氨水中对七氟-2-萘胺及其氟化程度较低的类似物进行加氢氟化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基七氟萘 、 乙酸酐 在 乙醇 、 zinc/copper couple 、 氨 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以0.52 g的产率得到N-(1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zn在NH 3水溶液中对锌进行多氟-2-萘胺的加氢脱氟：产物分布与底物自由基阴离子裂解的计算预测区域选择性的相关性

  摘要：

  就存在的可能性和使产物分布合理化方面（包括多氟芳烃自由基阴离子的形成和断裂）而言，已经探索了锌在氨水中对七氟-2-萘胺及其氟化程度较低的类似物进行加氢氟化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.02.012

文献信息

• Hydrodefluorination of N-acetylheptafluoro-2-naphthylamine by zinc in aqueous ammonia: synthetic outcomes and mechanistic considerations
  作者：Alexey V. Reshetov、Galina A. Selivanova、Larisa V. Politanskaya、Irina V. Beregovaya、Lyudmila N. Shchegoleva、Nadezhda V. Vasil’eva、Irina Yu. Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.818

  日期：——

  Reduction of the N-acetyl derivatives of heptafluoro-2-naphthylamine and its less fluorinated analogues by zinc in aqueous NH3 has been investigated as a possible general and concise route to partially fluorinated N-(2-naphthyl)acetamides and, accordingly, 2-naphthylamines inaccessible by other ways. Quantum chemical calculations and CV measurement results have been used to discuss and justify the

  研究了在 NH3 水溶液中用锌还原七氟-2-萘基胺及其较少氟化类似物的 N-乙酰衍生物作为获得部分氟化 N-（2-萘基）乙酰胺的一种可能的通用和简洁的途径，因此，2-其他方式无法获得的萘胺。量子化学计算和 CV 测量结果已被用于讨论和证明建议的反应机制，包括两条竞争路线：底物自由基阴离子的碎裂及其与锌阳离子的复合物。