1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthylamine | 1373129-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthylamine
• 英文别名: 3,7-H2-pentafluoro-2-naphthylamine；1,4,5,6,8-pentafluoronaphthalen-2-amine
• CAS: 1373129-89-5
• 化学式: C₁₀H₄F₅N
• 分子量: 233.14
• InChiKey: IIHHKBXGPMZKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthylamine 、 甘油 在 三氟甲磺酸 、 硼酸 作用下， 反应 8.0h， 以24%的产率得到6,7,8,10-tetrafluorobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Skraup-like cyclization of polyfluoro-2-naphthylamines: Vicarious electrophilic substitution of fluorine

  摘要：

  Treatment of polyfluoro-2-naphthylamines with glycerol in H2SO4 or CF3SO3H at 150-160 degrees C gives respective polyfluorobenzo[f]quinolines. The reaction is suggested to proceed via intramolecular vicarious electrophilic substitution of fluorine at the alpha-position of polyfluorinated naphthalene core. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthyl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,4,5,6,8-pentafluoro-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Zn在NH 3水溶液中对锌进行多氟-2-萘胺的加氢脱氟：产物分布与底物自由基阴离子裂解的计算预测区域选择性的相关性

  摘要：

  就存在的可能性和使产物分布合理化方面（包括多氟芳烃自由基阴离子的形成和断裂）而言，已经探索了锌在氨水中对七氟-2-萘胺及其氟化程度较低的类似物进行加氢氟化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.02.012