L-valine 4-(benzyloxy)piperidide | 872692-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine 4-(benzyloxy)piperidide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-1-(4-phenylmethoxypiperidin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 872692-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: JLVQGOFYRQFSJH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine 4-(benzyloxy)piperidide 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-(2-ethoxycarbonyl)-L-valine 4-(benzyloxy)piperidide
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上的不对称迈克尔反应：四元立体中心的辅助固定和立体选择性构建

  摘要：

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500450
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-valine 4-benzyloxypiperidide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到L-valine 4-(benzyloxy)piperidide
  参考文献：
  名称：

  聚合物载体上的不对称迈克尔反应：四元立体中心的辅助固定和立体选择性构建

  摘要：

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500450

文献信息

• Asymmetric Michael Reactions on Polymeric Support: Auxiliary Immobilization and Stereoselective Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Burkard Kreidler、Angelika Baro、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500450

  日期：2005.12

  Merrifield resin and on poly(ethylene glycol) are reported. The latter is shown to work excellently in asymmetric copper(II)-catalyzed Michael reactions of cyclic β-oxo esters 2 with methyl vinyl ketone (4), yielding the corresponding addition products 5 with quaternary stereocenter in selectivities of 97–99 % ee. The PEG-supported auxiliary 1d can be precipitated from diethyl ether solutions and reused

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,