4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoic acid | 144051-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-(2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl-methylamino]benzoic acid
• CAS: 144051-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 328.374
• InChiKey: HNVZHSUADMCCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dicyanomethyl)-4-butyrate 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>-N-methylamino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.

  摘要：

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.256

文献信息

• Condensed heterocyclic oligoglutamate derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0492316A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  A novel compound of the formula: wherein a ring A stands for an optionally substituted 5-membered ring; B stands for an optionally substituted divalent cyclic or chain group; either one of Q¹ and Q² stands for N and the other stands for N or CH; X stands for an amino group, hydroxyl group or mercapto group; Y stands for H, halogen atom or a group bonded through C, N, O or S; Z stands for a straight-chain divalent group having 2 to 5 atoms constituted of optionally substituted carbon atoms or constituted of optionally substituted carbon atoms and one optionally substituted hetero-atom; COOR¹ and COOR² independently stand for an optionally esterified carboxyl group; n denotes an integer of 2 to 6; and R¹ may be different in each of n repeating units, or their salts and it is useful as a therapeutic drug for tumor in mammals.

  一种新颖的式化合物： 其中环 A 代表任选取代的五元环；B 代表任选取代的二价环状或链状基团；Q¹ 和 Q² 中的一个代表 N，另一个代表 N 或 CH；X 代表氨基、羟基或巯基；Y 代表 H、卤素原子或通过 C、N、O 或 S 键合的基团；Z 代表具有 2 至 5 个原子的直链二价基团，这些原子由任选取代的碳原子构成，或由任选取代的碳原子和一个任选取代的杂原子构成；COOR¹ 和 COOR² 分别代表任选酯化的羧基；n 表示 2 至 6 的整数；R¹ 在每个 n 个重复单元或其盐中可能不同，可用作哺乳动物的肿瘤治疗药物。
• US5268362A
  申请人：——

  公开号：US5268362A

  公开（公告）日：1993-12-07
• US5459129A
  申请人：——

  公开号：US5459129A

  公开（公告）日：1995-10-17
• Synthesis and Antitumor Activity of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine Antifolates with a Bridge Chain Containing a Nitrogen Atom.
  作者：Kazuyoshi ASO、Takenori HITAKA、Koichi YUKISHIGE、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.256

  日期：——

  Novel pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine antifolates (1a, b and 2a, b) with a nitrogen atom in the bridge chain between the 2, 4-diaminopyrrolo[2, 3-d]pyrimidine and phenylene rings were designed and efficiently synthesized. These compounds exhibited more potent inhibitory activities than methotrexate (MTX) against the proliferation of human epidermoid carcinoma KB cells and human non-small cell lung carcinoma A549 cells despite their modest dihydrofolate reductase (DHFR)-inhibitory potency.

  设计并高效合成了在 2，4-二氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶和亚苯基环之间的桥链中含有一个氮原子的新型吡咯并[2，3-d]嘧啶抗酚类化合物（1a，b 和 2a，b）。这些化合物对人表皮样癌 KB 细胞和人非小细胞肺癌 A549 细胞的增殖具有比甲氨蝶呤（MTX）更强的抑制活性，尽管它们的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制效力并不强。