6-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基苯甲酸酯 | 403604-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基苯甲酸酯
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: (3AS,6S,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl benzoate；[(3aS,6S,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 403604-98-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: JGSXTAWLEPFZIZ-GWTPXXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基苯甲酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose

  摘要：

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00552-5

文献信息

• One-pot inversion of d -mannono-1,4-lactone for the practical synthesis of l -ribose
  作者：Myung Joon Seo、Joungho An、Jae Hak Shim、Guncheol Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00552-5

  日期：2003.4

  L-Ribose was synthesized in a concise manner from D-mannono-1,4-lactone using one-pot inversion conditions. Treatment of D-mannono-1,4-lactone with piperidine, followed by mesylation-induced S(N)2-type O-alkylation afforded the desired one-pot inversion in an optimum yield, and the following straightforward transformations provided L-ribose in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.