2-(2-chloroacetamido)-N-(2-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide | 1427162-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-N-(2-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1427162-96-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 330.194
• InChiKey: HTUXRXKJFHEHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-(2-chloroacetamido)-N-(2-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.5%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamido)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives

  摘要：

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。

  DOI：

  10.2174/157340612801216418
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-chlorophenyl)-3-ethoxyprop-2-enamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-(2-chloroacetamido)-N-(2-chlorophenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of 2-Acetamidothiazole-5- carboxamide Derivatives

  摘要：

  为了开发一系列新的SRC和ABL双重抑制剂，并研究嘧啶-4-氨基基团对达沙替尼活性的重要性，采用了在2-氨基基团处的 acetyl 取代物作为替代骨架。通过平行合成方法开发了18种新型达沙替尼衍生物，并评估了它们的抗增殖效果。初步测试显示，一些目标化合物IId、IIe和IIf对MCF-7、MDA-MB 231和HT-29细胞表现出了强抗增殖活性，尤其是IId被证明是最有效的化合物。结构-活性关系研究表明，引入acetyl取代物作为嘧啶-4-氨基的替代骨架降低了其活性。

  DOI：

  10.2174/157340612801216418