4,6-difluoro-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one | 910216-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6-difluoro-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2,4-Difluoro-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 910216-15-8
• 化学式: C₁₃H₅F₂NO₄
• 分子量: 277.184
• InChiKey: VJVLWMQVMKNIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-difluoro-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one 在 碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,9-difluoro-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-5-coumarino[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Development of progesterone receptor antagonists from 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline agonist pharmacophore

  摘要：

  A series of 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline derivatives was synthesized and tested in biological assays to evaluate the nonsteroidal progesterone receptor modulator pharmacophore (4) as antiprogestins. A number of potent analogues were identified by modification of the substituents at the D-ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 [BMIM][Cl] palladium diacetate 、 三氯化铝 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,6-difluoro-8-nitrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联和内酯化序列使用离子液体合成取代的苯并 [c] chromen-6-ones——从实验室规模到多公斤合成

  摘要：

  通过 Suzuki 偶联和内酯化序列，以 2-甲氧基苯基硼酸和 2-溴苯甲酸甲酯衍生物为起始原料，制备了一系列苯并 [c] chromen-6-ones。已经探索了在该合成中使用离子液体。发现当使用催化量的离子液体 [BMIM][PF6] 时，Suzuki 偶联进行得更快。通过使用路易斯酸性离子液体 [BMIM][Al2Cl7] 或 [TMAH][Al2Cl7]，从 Suzuki 偶联获得的 2-(2-甲氧基苯基)苯甲酸甲酯产物可以在一步，而传统的路线涉及三个步骤。在各种苯并[c]色烯-6-酮的合成中证明了离子液体的使用。还表明离子液体的应用不仅限于实验室规模的实验，随着工艺的开发和实施，其规模达到了数公斤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600188

文献信息

• The Synthesis of Substituted Benzo[c]chromen-6-ones by a Suzuki Coupling and Lactonization Sequence Using Ionic Liquids – from Laboratory Scale to Multi-Kilogram Synthesis
  作者：Gerardus J. Kemperman、B. Ter Horst、D. Van de Goor、T. Roeters、J. Bergwerff、R. Van der Eem、J. Basten

  DOI：10.1002/ejoc.200600188

  日期：2006.7

  A series of benzo[c]chromen-6-ones are prepared by a Suzuki coupling and lactonization sequence starting with 2-methoxyphenylboronic acids and methyl 2-bromobenzoate derivatives. The use of ionic liquids in this synthesis has been explored. It was found that the Suzuki coupling proceeds much faster when a catalytic amount of the ionic liquid [BMIM][PF6] is used. By using the Lewis acidic ionic liquids

  通过 Suzuki 偶联和内酯化序列，以 2-甲氧基苯基硼酸和 2-溴苯甲酸甲酯衍生物为起始原料，制备了一系列苯并 [c] chromen-6-ones。已经探索了在该合成中使用离子液体。发现当使用催化量的离子液体 [BMIM][PF6] 时，Suzuki 偶联进行得更快。通过使用路易斯酸性离子液体 [BMIM][Al2Cl7] 或 [TMAH][Al2Cl7]，从 Suzuki 偶联获得的 2-(2-甲氧基苯基)苯甲酸甲酯产物可以在一步，而传统的路线涉及三个步骤。在各种苯并[c]色烯-6-酮的合成中证明了离子液体的使用。还表明离子液体的应用不仅限于实验室规模的实验，随着工艺的开发和实施，其规模达到了数公斤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Development of progesterone receptor antagonists from 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline agonist pharmacophore
  作者：Lin Zhi、Josef D Ringgenberg、James P Edwards、Christopher M Tegley、Sarah J West、Barbara Pio、Mehrnouch Motamedi、Todd K Jones、Keith B Marschke、Dale E Mais、William T Schrader

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00256-7

  日期：2003.6

  A series of 1,2-dihydrochromeno[3,4-f]quinoline derivatives was synthesized and tested in biological assays to evaluate the nonsteroidal progesterone receptor modulator pharmacophore (4) as antiprogestins. A number of potent analogues were identified by modification of the substituents at the D-ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.