4-羟甲基-2-呋喃羧酸 | 736182-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-羟甲基-2-呋喃羧酸
• 英文名称: 4-hydroxymethylfuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 736182-84-6
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD14584440
• 分子量: 142.111
• InChiKey: UCIWCPXQZAENQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-2-呋喃羧酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。

  公开号：

  WO2004067524A1
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-羟甲基-2-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。

  公开号：

  WO2004067524A1

文献信息

• Selective Conversion of Furoic Acid Derivatives to Multi‐Substituted Furanacrylate by a Ruthenium Catalyst
  作者：Feng Li、Xinglong Li、Tianjun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/cctc.201901365

  日期：2019.10.18

  alkenylation and decarboxylation‐alkenylation of furoic acid derivatives were obtained at 80 °C and 125 °C, respectively. A good substrate compatibility was disclosed through the screening of substrate scope. Meanwhile, Ru(II) or Cu(II) was essential for decarboxylation according to the control experiments. This opened a new general route from biomass‐derived compounds to functionalized multi‐substituted furan

  呋喃丙烯酸酯衍生物是一类多取代的呋喃化合物，已广泛用于药物合成，有机功能材料，新型聚合物单体等。本文通过有效的[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2进行了糠酸衍生物到呋喃丙烯酸酯的直接烯基化和脱羧-烯基化反应。催化剂。研究并详细讨论了反应参数对产物分布的影响。通过在80°C和125°C下分别进行糠酸衍生物的直接烯基化和脱羧-烯基化，可分别获得高达76％和80％的呋喃丙烯酸酯分离产率。通过筛选底物范围揭示了良好的底物相容性。同时，根据对照实验，Ru（II）或Cu（II）对于脱羧是必不可少的。这为从生物质衍生的化合物到功能化的多取代呋喃化合物开辟了一条新的总路线。
• EP4 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040192767A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): 2 or (iii) a group of formula (III): 3 wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  化学式为(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基；Y为—（CH2）n—X—，其中n为1或2，X为O，S，S(═O)，S(═O)2，或NRN1，其中RN1选择自H或可选取代的C1-4烷基，或者Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2选择自H，可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基；R3为可选取代的C6芳基，连接到另一个可选取代的C6芳基，如果两个C6芳基均为苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上相邻的链接处结合；A为单键或C1-3烷基；R5为：(i)羧基；(ii)化学式为(II)的基团：(iii)化学式为(III)的基团：其中R为可选取代的C1-7烷基，C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选择自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基。
• EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Oxford W. Alexander

  公开号：US20070123575A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Compounds of formula (I): wherein: R 2 is H or an optionally substituted C 1-4 alkyl group; Y is either —(CH 2 ) n —X—, where n is 1 or 2 and X is O, S, S(═O), S(═O) 2 , or NR N1 , where R N1 is selected from H or optionally substituted C 1-4 alkyl, or Y is —C(═O)NR N2 —, where R N2 is selected from H, and optionally substituted C 1-7 alkyl or C 5-20 aryl; R 3 is an optionally substituted C 6 aryl group linked to a further optionally substituted C 6 aryl group, wherein if both C 6 aryl groups are benzene rings, there may be an oxygen bridge between the two rings, bound adjacent the link on both rings; A is a single bond or a C 1-3 alkylene group; and R 5 is either: (i) carboxy; (ii) a group of formula (II): ; or (iii) a group of formula (III): wherein R is optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl or NR N3 R N4 , where R N3 and R N4 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkyl; (iv) tetrazol-5-yl.

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选取代的C1-4烷基基团；Y为—(CH2)n—X—或—C(═O)NRN2—，其中n为1或2，X为O、S、S(═O)、S(═O)2或NRN1，其中RN1为选自H或可选取代的C1-4烷基的基团，或Y为—C(═O)NRN2—，其中RN2为选自H、可选取代的C1-7烷基或C5-20芳基基团；R3为可选取代的C6芳基基团，连接到另一个可选取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团都是苯环，则两个环之间可能有一个氧桥，在两个环上都与连接点相邻；A为单键或C1-3烷基基团；R5为：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团；其中R为可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立选自可选取代的C1-4烷基；(iv)四唑-5-基团。
• Method for the in vivo synthesis of 4-hydroxymethylfurfural and derivatives thereof
  申请人：Braskem S.A.

  公开号：US11339414B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present disclosure provides recombinant microorganisms and methods for the production of 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA from a carbon source. The method provides for engineered microorganisms that express endogenous and/or exogenous nucleic acid molecules that catalyze the conversion of a carbon source into 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA. The disclosure further provides methods of producing polymers derived from 4-HMF, 2,4-furandimethanol, furan-2,4-dicarbaldehyde, 4-(hydroxymethyl)furoic acid, 2-formylfuran-4-carboxylate, 4-formylfuran-2-carboxylate, and/or 2,4-FDCA.

  本公开提供了从碳源生产4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸酯、4-甲酰基呋喃-2-羧酸酯和/或2,4-FDCA的重组微生物和方法。该方法提供了表达内源和/或外源核酸分子的工程微生物，这些核酸分子可催化碳源转化为 4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸、4-甲酰基呋喃-2-羧酸和/或 2,4-FDCA。本公开进一步提供了由 4-HMF、2,4-呋喃二甲醇、呋喃-2,4-二甲醛、4-羟甲基糠酸、2-甲酰基呋喃-4-羧酸酯、4-甲酰基呋喃-2-羧酸酯和/或 2,4-FDCA衍生聚合物的生产方法。
• METHOD FOR THE IN VIVO SYNTHESIS OF 4-HYDROXYMETHYLFURFURAL AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Braskem S.A.

  公开号：EP3921435A1

  公开（公告）日：2021-12-15