4-chloro-2,6-dibromobenzoic acid | 188663-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dibromobenzoic acid
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-chlorobenzoic acid；2,6-dibromo-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 188663-74-3
• 化学式: C₇H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 314.361
• InChiKey: NAKVBRWJUWGNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-2,6-dibromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The acidifying effects of chlorine and bromine: Little difference

  摘要：

  Lithium diisopropylamide deprotonates ortho- and para-bromochlorobenzene randomly at the two halogen adjacent positions. Obviously for steric reasons, the bulkier base lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide favors the attack in the vicinity of the chlorine rather than the bromine atom to the extent of 2 : 1. - At -75 degrees C, both 2-bromo-3-chlorophenyllithium and 3-bromo-2-chlorophenyllithium isomerize to give 2-bromo-6-chlorophenyllithium. The latter species can be directly generated from 1-bromo-3-chlorobenzene. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00131-7

文献信息

• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Direct C–H Carboxylation Forming Polyfunctionalized Aromatic Carboxylic Acids by Combined Brønsted Bases
  作者：Masanori Shigeno、Kazuya Hanasaka、Itsuki Tohara、Koki Izumi、Hiroyuki Yamakoshi、Eunsang Kwon、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03866

  日期：2022.1.28

  CO2 fixation into electron-deficient aromatic C–H bonds proceeds with the combined Brønsted bases LiO-t-Bu and LiO-t-Am/CsF/18-crown-6 (t-Am = CEtMe2) under a CO2 atmosphere to afford a variety of polyfunctionalized aromatic carboxylic acids.

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。