1,1'-binaphthyl-2-thiol | 719303-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-binaphthyl-2-thiol
• 英文别名: [1,1'-Binaphthalene]-2-thiol；1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-thiol
• CAS: 719303-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: YHSHAZNENMPSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-binaphthyl-2-thiol 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-iodo-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双萘二甲酸铵盐的羰基化和羰基化反应形成功能化的2-碘-1,1'-联萘基

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，双萘二甲铵鎓盐1的Heck型烯化和羰基化以高选择性高产率地得到相应的2-碘-2′-官能化的1，1′-联萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404202
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthothiophene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到1,1'-binaphthyl-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双萘二甲酸铵盐的羰基化和羰基化反应形成功能化的2-碘-1,1'-联萘基

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，双萘二甲铵鎓盐1的Heck型烯化和羰基化以高选择性高产率地得到相应的2-碘-2′-官能化的1，1′-联萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404202

文献信息

• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• BINAPS - An axially chiral <i>P</i>,<i>S</i>-heterodonor ligand for asymmetric catalysis based on binaphthalene backbone
  作者：Serafino Gladiali、Serenella Medici、Giovanna Pirri、Sonia Pulacchini、Davide Fabbri

  DOI：10.1139/v01-041

  日期：2001.5.1

  The chelating P,S-heterodonor ligand 2-diphenylphosphanyl-1,1'-binaphthalene-2'-thiol (11) (BINAPS), which features a chiral axis as the unique stereogenic element, has been prepared in both racemic and enantiopure form through a multistep reaction sequence using 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene (BINOL) as the starting material. The reaction sequence is completely stereoconservative and (S)-11 is obtained with no loss of enantiopurity from pure (S)-BINOL. (R)-11 can be alternatively obtained by resolution of racemic 11 using the chiral (S)-benzylaminato Pd(II)-complex 19 as the resolving agent. The S-methyl or the S-i-propyl derivatives 14 have been used as chiral ligands in the Rh(I)-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene and in the hydrogen transfer reduction of acetophenone with modest success (up to 20% ee). In the presence of suitable Pd-complexes the same ligands provide higher ees in the hydrosilylation of styrene (50% ee) and in the allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate (60% ee).Key words: heterodonor ligands, binaphthalene derivatives, enantioselective catalysis, transition metal catalysts, allylic alkylation.

  含有螯合P、S-杂原子供体的配体2-二苯基膦基-1,1'-联萘-2'-硫醇（BINAPS）具有手性轴作为独特的立体发生元素，通过多步反应序列使用2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）作为起始物质制备了其既对映的又无对映纯的形式。该反应序列完全保持立体构型，纯（S）-BINOL制备的（S）-11不会失去对映纯度。通过使用手性（S）-苄胺基Pd（II）-配合物19作为分离剂，可以通过分离法获得（R）-11。S-甲基或S-异丙基衍生物14已被用作手性配体，在Rh（I）催化的苯乙烯不对称氢甲酰化和乙酰苯酮的氢转移还原反应中取得了适度的成功（最高20% ee）。在适当的Pd-配合物存在下，相同的配体在苯乙烯的氢硅烷化（50% ee）和1,3-二苯基丙-2-烯基醋酸酯的烯基烷基化（60% ee）中提供更高的ee。关键词：杂原子供体配体、联萘衍生物、对映选择性催化、过渡金属催化剂、烯基烷基化。
• 不斉表面構造物及びその製法
  申请人：——

  公开号：JP2000290099A

  公开（公告）日：2000-10-17

  (57)【要約】\n【課題】 固体表面上に分子の配列が作る二次元の不斉な構造をもつ不斉表面構造物であってその分子が化学反応によって単分子層でその固体に結合されている前記不斉表面構造物及びその製法の提供。\n【解決手段】 本願発明に係る不斉表面構造物の１例として、光学活性軸不斉化合物、ビナフトチオール（ＢＮＳＨ）（1,1 ′-Binaphthalene-2,2′-dithiol）を金（１１１）表面上に自己組織化法により共有結合により固定した不斉表面構造物がある。本願発明は、不斉電極反応系や触媒反応系などの研究における新規材料を提供する。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供具有二维不对称结构的不对称表面结构，该结构由分子在固体表面上的排列产生，其中分子通过化学反应以单层形式结合到固体上，以及生产所述不对称表面结构的工艺。\本申请的不对称表面结构的一个例子是一种光学活性轴向手性化合物--双萘硫醇（BNSH）（1,1 ′-联萘-2,2′-二硫醇），通过自组装方法共价固定在金（111）表面上。这一应用为研究不对称电极和催化反应体系提供了新型材料。
• Palladium-Catalyzed Heck and Carbonylation Reactions of a Dinaphthaleneiodonium Salt Forming Functionalized 2-Iodo-1,1′-binaphthyls
  作者：Asato Kina、Hiroyuki Miki、Yong-Hwan Cho、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200404202

  日期：2004.12

  The Heck-type olefination and carbonylation of a binaphthaleneiodonium salt 1 in the presence of a palladium catalyst gave high yields of the corresponding 2-iodo-2′-functionalized-1,1′-binaphthyls with high selectivity.

  在钯催化剂的存在下，双萘二甲铵鎓盐1的Heck型烯化和羰基化以高选择性高产率地得到相应的2-碘-2′-官能化的1，1′-联萘。