3-dimethylallyl-2-hydroxybenzoic acid | 1580490-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylallyl-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: Prenyl-hydroxyl benzoic acid；2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 1580490-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PIRLCLLUGXIXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 3-dimethylallyl-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of 3-Farnesyl-2-hydroxybenzoic acid from Piper multiplinervium

  摘要：

  3-Famesyl-2-hydroxybenzoic acid is an antibacterial agent isolated from the leaves of Piper multiplinervium. This compound has activity against both Gram positive and Gram negative bacteria including Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Helicobacter pylori. This research aimed to synthesize a natural antibacterial compound and its analogs. The synthesis of 3-Famesyl-2-hydroxybenzoic acid consists of three steps: straightforward synthesis involving protection of phenolic hydroxyl group, coupling of suitable isoprenyl chain to the protected aromatic ring at ortho position followed by carboxylation with concomitant deprotection to give the derivatives of the salicylic acid. All the three prenylated compounds synthesized were found to exhibit spectrum of activity against S. aureus (ATCC) having MIC: 5.84 x 10(-3), 41.46 x 10(-2) and 6.19 x 10(-1) mu mol/ml respectively. The compounds also displayed activity against resistance strain of S. aureus (SA1119B) having MIC: 5.84 x 10(-3), 7.29 x 10(-3) and 3.09 x 10(-1) mu mol/ml respectively. This synthesis has been achieved and accomplished with the confirmation of it structure to that of the original natural product, thus producing the first synthesis of the natural product and providing the first synthesis of its analogs with 3-Farnesyl-2-hydroxybenzoic acid having biological activity higher than that of the original natural product. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2014.01.005

文献信息

• Katalysator zur Herstellung von 1-Chlor-3-methyl-but-2-en
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0679438A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  Gegenstand der Erfindung ist ein Katalysator zur Herstellung von 1-Chlor-3-methyl-but-2-en aus Isopren und Chlorwasserstoff enthaltend einen oder mehrere Komplexe von Kupfer(I)-halogenid und Trialkyl- oder Triarylphosphiten der allgemeinen Formel CuX·P(OR)₃ (I), wobei X die Bedeutung Cl, Br oder J hat und R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen oder ein Arylrest ist und wobei der Alkyl- und Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können.

  本发明的主题是一种从异戊二烯和氯化氢制取 1-氯-3-甲基-丁-2-烯的催化剂，其 中含有一种或多种通式为 CuX-P(OR)₃ (I)的卤化铜和三烷基或三芳基膦的络合物、其中 X 为 Cl、Br 或 J，R 为具有 1 至 18 个碳原子的直链或支链烷基或芳基，烷基和芳基可选 择被取代。
• Körper und Pulvergemisch zur Freisetzung von CO2
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2031047A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  Die vorliegende Erfindung beschreibt einen Festkörper oder ein Pulvergemisch zur Freisetzung von CO2 bei Kontakt mit flüssigem Wasser, umfassend jeweils 10-45 Gew.-% eines Carbonatsalzes und eines Disulfitsalzes.

  本发明描述了一种在与液态水接触时释放二氧化碳的固体或粉末混合物，其中碳酸盐和二亚硫酸盐各占重量的 10-45%。
• Ethanolfreie Parfümölmikroemulsion
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2316408A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  Beschrieben wird eine ethanolfreie Parfümölmikroemulsion, umfassend oder bestehend aus (a) Wasser, (b) einem oder mehreren vicinalen Diol(en), (c) einem, zwei oder drei Lösungsmittel(n) zur Reduktion der Klebrigkeit, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerol, Isobuttersäure-1-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-pentylester und Isobuttersäure-3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-pentylester, und (d) einem oder mehreren Riechstoff(en) sowie (e) optional einer oder mehreren weiteren Substanzen. Beschrieben werden zudem Verwendungen und Verfahren zur Reduktion der Klebrigkeit von ethanolfreien Parfümölmikroemulsionen sowie Artikel umfassend erfindungsgemäße Parfümölmikroemulsionen.

  描述了一种不含乙醇的香水油微乳液，它包含或由以下物质组成：(a) 水；(b) 一个或多个官能团二元醇；(c) 一个、两个或三个减粘溶剂，这些溶剂选自甘油、异丁酸 1-羟基-2,2,4-三甲基-3-戊酯和异丁酸 3-羟基-2,2,4-三甲基-1-戊酯，以及 (d) 一种或多种气味剂和 (e) 可选的一种或多种其他物质。 还描述了根据本发明降低不含乙醇的香水油微乳液和包含香水油微乳液的物品的粘性的用途和方法。
• Riechstoffhaltige Hohlkörper bestehend aus einer Polymermatrix
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2336418A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Die vorliegende Erfindung behandelt einen riechstoffhaltigen, einen einzelnen Hohlraum allseitig umschließenden Körper umfassend oder bestehend aus - einer elastomeren, vorzugsweise vernetzten Polymermatrix und - einem oder mehreren in die Polymermatrix eingelagerten Riechstoffen in einer Gesamtmenge im Bereich von 10 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Hohlkörpers, - gegebenenfalls weiteren in die Polymermatrix eingelagerten Stoffen, wobei - der Hohlkörper ein Gesamtvolumen im Bereich von 5 bis 8181 CM3 bei 25°C und 1013 mbar besitzt, und - die Dicke der den Hohlraum allseitig umschließenden Wandung an jeder Stelle im Bereich von 0,25 bis 20 mm liegt, bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 15 mm, besonders bevorzugt im Bereich von 0,75 bis 10 mm, am meisten bevorzugt im Bereich von 1 bis 8 mm.

  本发明涉及一种四面围成单个空腔的含气味体，它包括或由以下部分组成 - 弹性体，最好是交联聚合物基体，以及 - 一种或多种掺入聚合物基质中的气味剂，其总量占空心体总重量的 10%至 75%（按重量计）、 - 可选择在聚合物基质中加入更多物质，其中 - 在 25°C 和 1013 毫巴条件下，空心体的总体积在 5 至 8181 CM3 之间、 以及 - 环绕空腔各面的壁厚度在每点 0.25 至 20 毫米范围内，最好在 0.5 至 15 毫米范围内，尤其最好在 0.75 至 10 毫米范围内，最理想在 1 至 8 毫米范围内。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3-methyl-but-2-en
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0679438B1

  公开（公告）日：1999-04-07