1,2,3,4,9,10-Hexahydro-4a,9a:9,10-exo,exo-diepoxy-1,4-exo-methanonaphthalene | 88230-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4,9,10-Hexahydro-4a,9a:9,10-exo,exo-diepoxy-1,4-exo-methanonaphthalene
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S,7S,8S)-15,16-dioxahexacyclo[6.6.1.12,7.13,6.02,7.09,14]heptadeca-9,11,13-triene
• CAS: 88230-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: USYPDVWIHWLZPX-ROUYHRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-Hexahydro-4a,9a:9,10-exo,exo-diepoxy-1,4-exo-methanonaphthalene 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(5R,12S)-5,7,8,9,10,12-hexahydro-5,12-epoxy-7,10-methanobenzo[10]annulene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous oxygenation of cyclic olefins. Effects of strain

  摘要：

  Reactivity of strained olefins 1-3, 41, and 44 toward spontaneous oxygenation has been evaluated. Angle-strained olefins 1, 32, and 35 react spontaneously with ground-state triplet oxygen, at room temperature, to yield quantitatively, not copolymers or hydroperoxides, but epoxides and diketones in approximately a 2:1 ratio. The autoxidation of 1 is carried out with various solvents, inhibitors, initiators, and in the presence of 2 and 1,2-dimethylcyclohexene to determine the mechanistic details. Compared with 1, autoxidation of 2 and 3 follows a different route yielding mainly hydroperoxides along with other products. The mechanism of the spontaneous autoxidation is discussed in light of these results.

  DOI：

  10.1021/jo00021a016
• 作为产物：
  描述：

  4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-2,5-diene 在 间氯过氧苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,4,9,10-Hexahydro-4a,9a:9,10-exo,exo-diepoxy-1,4-exo-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical reactions of syn-oxabenzosesquinorbornene (1,2,3,4,9,10-hexahydro-9,10-exo-epoxy-1,4-exo-methanoanthracene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a009

文献信息

• BARTLETT, P. D.;COMBS, G. L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 625-630
  作者：BARTLETT, P. D.、COMBS, G. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——