Diisopropyl-carbamic acid (1E,3Z)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester | 97815-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (1E,3Z)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: (1E,3Z)-4-phenyl-1,3-butadienyl diisopropylcarbamate；[(1E,3Z)-4-phenylbuta-1,3-dienyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 97815-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OOWKBYHMDDBSFX-QRBCZBMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropyl carbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diisobutylaluminium methanesulfonate ⁽⁵⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1E,3Z)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x

文献信息

• VAN, HUELSEN, E.;HOPPE, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 411-414
  作者：VAN, HUELSEN, E.、HOPPE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Completely stereoselective synthesis of all four stereoisomeric 1-carbamoyloxy-1,3-alkadienes via anti-diastereoselective homoaldol reaction from aldehydes and a single carbon-three-unit
  作者：Ede van Hülsen、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61897-x

  日期：1985.1

  titanium-mediated addition to aldehydes, 4 gives (1)-(3*4*)-enol carbamates 7. A stereospecific Peterson elimination (borontriflouride- or base-mediated) introduces the second double bond either with (3)- or with (3)-configuration. So just by reagent selection for each of the two steps, (1,3)-, (1,3)-, (1,3)-, or (1,3)- dienes 8 - 11, respectively, are prepared with stereoselectivities up to > 99.7%

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％