3-acetyl-1-phenylbicyclo<1.1.1>pentane | 83249-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenylbicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-acetyl-3-phenyl<1>staffane；1-{3-Phenylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl}ethan-1-one；1-(3-phenyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)ethanone
• CAS: 83249-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FNXXQRPZPJTYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-phenylbicyclo<1.1.1>pentane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid 1-methyl-1-(3-phenyl-bicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects in 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2,2-dichlorobicyclo<1.1.1>pentanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 81.15h， 生成 3-acetyl-1-phenylbicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects in 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a031

文献信息

• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• The Direct Conversion of Esters to Ketones Enabled by a Traceless Activating Group
  作者：Patrick S. Fier、Riley A. Roberts、Reed T. Larson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00992

  日期：2023.5.5

  We report here the design and development of a method for the single-step conversion of esters to ketones with simple reagents. The selective transformation of esters to ketones, rather than tertiary alcohols, is made possible by the use of a transient sulfinate group on the nucleophile that activates the adjacent carbon toward deprotonation to form a carbanion that adds to the ester, followed by a

  我们在这里报告了一种使用简单试剂将酯单步转化为酮的方法的设计和开发。通过在亲核试剂上使用瞬态亚磺酸盐基团，激活相邻的碳去质子化，形成加到酯上的负碳离子，然后进行第二次去质子化，使酯选择性转化为酮而不是叔醇成为可能防止进一步添加。生成的二价阴离子在用水淬灭时经历 SO 2基团的自发裂解以显示酮产物。
• APPLEQUIST, D. E.;RENKEN, T. L.;WHEELER, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 25, 4985-4995
  作者：APPLEQUIST, D. E.、RENKEN, T. L.、WHEELER, J. W.

  DOI：——

  日期：——