2-[4-chloro-2-methylphenoxy]propionic acid methyl ester | 115304-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-chloro-2-methylphenoxy]propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-mecoprop methyl ester；mecoprop methyl ester；methyl (R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate；methyl (2R)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate
• CAS: 115304-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: YWGAULPFWIQKRB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-chloro-2-methylphenoxy]propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到高2-甲-4-氯丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体富集 (R)- 和 (S)-芳氧基链烷酸除草剂的化学酶合成

  摘要：

  对于最常用的除草剂家族之一，已经开发出一种通用且可持续的方法，该方法基于生物催化还原脱卤，然后进行简单的化学操作。一系列商业相关的目标分子已经以良好的收率和中等至极好的对映选择性（对任一对映异构体）获得，无需色谱纯化和使用粗酶制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200609
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-fluorosulfonyloxypropanoate 、 4-氯-2-甲基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以80.6%的产率得到2-[4-chloro-2-methylphenoxy]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester

  摘要：

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。

  公开号：

  US06395918B1

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• CONVERSION OF A HYDROXY GROUP IN CERTAIN ALCOHOLS INTO A FLUOROSULFONATE ESTER OR A TRIFLUOROMETHYLSULFONATE ESTER
  申请人：Loewenthal, Hans Jacob Edgar

  公开号：EP1075463A1

  公开（公告）日：2001-02-14
• US6395918B1
  申请人：——

  公开号：US6395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] CONVERSION OF A HYDROXY GROUP IN CERTAIN ALCOHOLS INTO A FLUOROSULFONATE ESTER OR A TRIFLUOROMETHYLSULFONATE ESTER<br/>[FR] CONVERSION D'UN GROUPE HYDROXY DANS CERTAINS ALCOOLS EN UN ESTER DE FLUOROSULFONATE OU UN ESTER DE TRIFLUOROMETHYLSULFONATE
  申请人：LOEWENTHAL, Hans, Jacob, Edgar

  公开号：WO1999055666A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkanesulphonate and fluorosulphonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting said alcohol to an O-N,N-dialkylsulphamate ester and reacting said O-N,N-dialkylsulphamate ester with a perfluoroalkanesulphonic acid or fluorosulphonic acid. Such a method is useful for preparing chiral compounds for pharmaceutical and agrochemical use.(FR) La présente invention concerne un procédé de conversion d'un groupe hydroxy dans des alcools contenant un groupe attracteur d'électrons en esters de perfluoroalcanesulfonate et fluorosulfonate, qui sont de bons groupes mobiles, le procédé comprenant également une inversion de configuration où le carbone hydroxylé est chiral. Le procédé consiste à convertir l'alcool en un ester de O-N-N-dialkyl-sulfamate puis à mettre en réaction cet ester de O-N-N-dialkylsulfamate avec un acide perfluoroalcanesulfonique ou un acide fluorosulfonique. Ce procédé s'utilise dans la préparation de composés chiraux destinés à une utilisation pharmaceutique ou agrochimique.
• Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester
  申请人：——

  公开号：US06395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkane sulfonate and fluorosulfonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting an alcohol to an O—N,N-dialkylsulfamate ester and reacting it with a perfluoroalkansulfonic or fluorosulfonic acid. The method has applications in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds.

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。