N-butyl-2-[3-(phenylthio)prop-1-ynyl]aniline | 1255086-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-butyl-2-[3-(phenylthio)prop-1-ynyl]aniline
• 英文别名: N-butyl-2-(3-phenylsulfanylprop-1-ynyl)aniline
• CAS: 1255086-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NS
• 分子量: 295.448
• InChiKey: RCDRCICARLTRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-[3-(phenylthio)prop-1-ynyl]aniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到1-butyl-2-(phenylthiomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  无金属合成吲哚衍生物的硫辅助和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯（DBU）催化的2-炔基苯胺环化反应

  摘要：

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000280
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 、 N-butyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-2-[3-(phenylthio)prop-1-ynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  无金属合成吲哚衍生物的硫辅助和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯（DBU）催化的2-炔基苯胺环化反应

  摘要：

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000280

文献信息

• Sulfur-Assisted and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines for the Metal-Free Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Yanpeng Xing、Huafeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000280

  日期：2010.9.10

  sulfur‐assisted and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU)‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylanilines for the metal‐free synthesis of indole derivatives is reported. As a result of the metal‐free process, the ready availability of the starting materials and the simple and convenient operation, the type of reaction presented here has potential utility in organic synthesis. A 10‐gram scale preparation may

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。