N-butyl-2-iodoaniline | 182119-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-2-iodoaniline
• CAS: 182119-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• mdl: MFCD11177890
• 分子量: 275.132
• InChiKey: VDMGYCGZNWBCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-iodoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮的金催化螺环化反应和所产生的螺氢呋喃的意外骨架重排

  摘要：

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04312
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以67%的产率得到N-butyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(甲氧基羰基)亚甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮的钯催化氧化羰基化2-乙炔基苯胺立体选择性合成

  摘要：

  报道了通过钯催化的 2-乙炔基苯胺 1 氧化羰基化直接合成 (E)-3-(甲氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮 2。在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 的 CO/空气混合物（25°C 下的总压力为 20 个大气压）下，反应在作为溶剂的 MeOH 中在 50-70°C 下进行。当反应应用于具有内部三键的 2-炔基苯胺时，反应过程完全改变，形成氨基甲酸酯 4。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4607::aid-ejoc4607>3.0.co;2-d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• Sulfur-Assisted and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines for the Metal-Free Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Yanpeng Xing、Huafeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000280

  日期：2010.9.10

  sulfur‐assisted and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU)‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylanilines for the metal‐free synthesis of indole derivatives is reported. As a result of the metal‐free process, the ready availability of the starting materials and the simple and convenient operation, the type of reaction presented here has potential utility in organic synthesis. A 10‐gram scale preparation may

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。
• Isopropanol and potassium tert-butoxide promoted intramolecular direct sp2 C–H functionalization: an expedient synthesis of 1,2,3-triazole annulated chromens and quinolones
  作者：Biplab Mondal、Brindaban Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.096

  日期：2015.10

  A series of 1,2,3-triazole annulated chromen and quinolone derivatives have been synthesized by means of direct sp2 C–H functionalization in the presence of iso-propanol and potassium tert-butoxide. The reaction proceeds through homolytic aromatic substitution (HAS). This efficient as well as simple C–H functionalization methodology offers a straightforward route to 1,2,3-triazole annulated oxygen

  在异丙醇和叔丁醇钾存在下，通过直接sp 2 C–H官能化合成了一系列1,2,3-三唑环氧化铬和喹诺酮衍生物。反应通过均相芳族取代（HAS）进行。这种高效且简单的C–H功能化方法为1,2,3-三唑环氧化的氧和氮杂环化合物提供了直接的途径。
• One-Pot Gold-Catalyzed Synthesis of Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Gianpiero Cera、Stefano Piscitelli、Michel Chiarucci、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Rubén S. Ramón、Steven P. Nolan、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201205463

  日期：2012.9.24

  Indoles from scratch: A gold(I)/N‐heterocyclic carbene complex (IPr=1,3‐di(isopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) was found to be particularly effective as a catalyst, enabling the one‐pot synthesis of tricyclic azepinoindoles by an unprecedented cascade reaction. Readily available substrates, high chemoselectivity, good yields, and water as the only stoichiometric by‐product are some of the main advantages

  从零开始的吲哚：发现金（I）/ N-杂环卡宾络合物（IPr = 1,3-二（异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）特别有效，可一锅合成三环氮杂吲哚类化合物具有前所未有的级联反应。该方法的主要优点是易于获得的底物，高的化学选择性，良好的收率以及水是唯一的化学计量副产物。

表征谱图