(E)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1362852-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-dec-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1362852-31-0
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: ZIWBFRKGHVRVAO-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-tert-butyl dec-2-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-decadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(dec-2-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ni- and Pd-Catalyzed Synthesis of Substituted and Functionalized Allylic Boronates

  摘要：

  Two highly efficient and convenient methods for the synthesis of functionalized and substituted allylic boronates are described. In one procedure, readily available allylic acetates are converted to allylic boronates catalyzed by Ni/PCy3 or Ni/PPh3 complexes with high levels of stereoselectivity and in good yields. Alternatively, the borylation can be accomplished with commercially available Pd catalysts [e.g., Pd-2(dba)(3), PdCl2, Pd/C], starting with easily accessed allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol3001552

文献信息

• Direct Stereospecific Amination of Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Scott N. Mlynarski、Alexander S. Karns、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja305448w

  日期：2012.10.10

  The direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates is accomplished with lithiated methoxyamine. This reaction directly provides aliphatic and aromatic amines, stereospecifically, and without preactivation of the boronate substrate.

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。
• Ni- and Pd-Catalyzed Synthesis of Substituted and Functionalized Allylic Boronates
  作者：Ping Zhang、Ian A. Roundtree、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol3001552

  日期：2012.3.16

  Two highly efficient and convenient methods for the synthesis of functionalized and substituted allylic boronates are described. In one procedure, readily available allylic acetates are converted to allylic boronates catalyzed by Ni/PCy3 or Ni/PPh3 complexes with high levels of stereoselectivity and in good yields. Alternatively, the borylation can be accomplished with commercially available Pd catalysts [e.g., Pd-2(dba)(3), PdCl2, Pd/C], starting with easily accessed allylic halides.