ethyl 5-methyl-3,4-undecadienoate | 960409-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3,4-undecadienoate
• 英文别名: ethyl 5-methylundeca-3,4-dienoate
• CAS: 960409-01-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YOQVJQNAKBNZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3,4-undecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5.98 g的产率得到5-methyl-3,4-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的连二烯的动态动力学对映选择性分子内氢化

  摘要：

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。

  DOI：

  10.1021/ja0760731
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-壬炔-3-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以35%的产率得到ethyl 5-methyl-3,4-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的连二烯的动态动力学对映选择性分子内氢化

  摘要：

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。

  DOI：

  10.1021/ja0760731

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of Allenes from 2-Alken-4-ynoates and Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Satoshi Iwata、Shumpei Seto、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201100995

  日期：2012.7.9

  Treatment of 2‐alken‐4‐ynoates with methyl‐ or aryl‐Grignard reagents and iron(II) chloride (10 mol%) afforded 5‐methyl‐ or 5‐aryl‐3,4‐alkadienoates in good yields as a single isomer after aqueous work‐up. Likewise, (2‐alken‐4‐ynoyl)oxazolidinones afforded (5‐methyl‐3,4‐alkadienoyl)oxazolidinones. The aldol‐type reaction with acetone was also possible in place of the hydrolytic work‐up.

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。