2-phenylbenzimidazol-1-yl N,N'dioxide | 50349-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzimidazol-1-yl N,N'dioxide
• 英文别名: Benzimidazolyl-N¹,N³-dioxid；2-Phenyl-benzimidazolyl-1,3-dioxid
• CAS: 50349-84-3
• 化学式: C₁₃H₉N₂O₂
• 分子量: 225.227
• InChiKey: LOXIRPNBAIZSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-phenylbenzimidazol-3-oxid 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylbenzimidazol-1-yl N,N'dioxide
  参考文献：
  名称：

  电子自旋共振研究取代基对苯并咪唑硝酰基氮氧自由基自旋密度的影响

  摘要：

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2443

文献信息

• Isolation of crystals of a planar nitronyl nitroxide radical: 2-phenylbenzimidazol-1-ylN,N′-dioxide (PBIDO)
  作者：Yoshio Kusaba、Masafumi Tamura、Yuko Hosokoshi、Minoru Kinoshita、Hiroshi Sawa、Reizo Kato、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1039/a608399d

  日期：——

  A planar nitronyl nitroxide radical, 2-phenylbenzimidazol-1-ylN,N′-dioxide, has been isolated in a stable single crystal form. X-Ray analysis has shown that the radical molecules form a dimeric two-dimensional structure. The dominant magnetic interactions have been found to be antiferromagnetic. Anomalous temperature dependence of susceptibility was observed below 10 K. The EPR study indicates that this is ascribable to spin-multiplet states generated in the crystal.

  一种平面硝基亚硝氧自由基--2-苯基苯并咪唑-1-基 N,Nâ²-二氧化物以稳定的单晶形式被分离出来。X 射线分析表明，自由基分子形成了二维结构。发现主要的磁性相互作用是反铁磁性的。 在低于 10 K 的温度下观察到了异常的电感温度依赖性。EPR 研究表明，这可归因于晶体中产生的自旋多重态。
• Synthesis of Neutral Spin-Delocalized Electron Acceptors for Multifunctional Materials
  作者：Brynn M. Dooley、Steven E. Bowles、Tim Storr、Natia L. Frank

  DOI：10.1021/ol701725r

  日期：2007.11.1

  A new synthetic route to stable spin-delocalized radicals, annelated nitronyl nitroxides, has been developed on the basis of the condensation of benzofuroxan with aryl nitrones. The electronic structure of the resulting radicals was investigated through absorption spectroscopy, EPR, electrochemistry, and computation (DFT-UB3LYP). The annelated radicals exhibit electronic transitions in the near IR (850-900 nm) and are excellent electron acceptors (E-red similar to 0.0 vs SCE) ideal for the development of multifunctional magnetic materials.
• Effect of substituents on spin density in benzimidazole nitronyl nitroxide radicals studied by electron spin resonance
  作者：Burak Esat、Ismail Fidan、Sumeyye Bahceci、Yusuf Yerli、Levent Sari

  DOI：10.1002/mrc.2443

  日期：2009.8

  Several novel benzimidazole‐3‐oxide‐1‐oxyl radicals with substituents at 5 and/or 6 position were synthesized. The ESR analysis of nitrogen hyperfine coupling constants (hfccs) revealed that substituents at 5 and 6‐position affect the spin density to greater extent than substituents on the phenyl ring at 2‐position. Density functional theory calculations of nitrogen hfccs were performed using several

  合成了几种在 5 和/或 6 位具有取代基的新型苯并咪唑-3-氧化物-1-氧基。氮超精细耦合常数（hfccs）的 ESR 分析表明，5 位和 6 位的取代基比 2 位苯环上的取代基对自旋密度的影响更大。氮 hfccs 的密度泛函理论计算是使用几种不同的 Pople 型基组，以及局部轨道（IGLO-II、IGLO-III）和电子顺磁共振（EPR-II、EPR- II) 基组。实验和理论 hfcc 进行了比较。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.