2-phenyl-4-(pyrid-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1334217-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(pyrid-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1334217-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NUXQZJYJCRLJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(pyrid-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 二氧化碳 、 水 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO 2促进炔丙醇的区域选择性水合有效合成叔α-羟基酮

  摘要：

  已经开发了二氧化碳促进的和乙酸银催化的炔丙醇的水合，以有效地合成叔α-羟基酮。建议该反应通过将二氧化碳引入到炔丙醇中并随后水解的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc00522h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-(pyrid-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-（2-吡啶基）炔丙基醚衍生的烯基/炔丙基锆配合物的醛加成反应中异常的区域选择性：多取代的α-羟基丙二烯的合成

  摘要：

  锆介导的γ-（2-吡啶基）炔丙基醚与醛的反应通过形成烯基/炔丙基锆物种选择性地提供α-羟基烯丙基。该反应的结果与迄今报道的使用没有吡啶基的炔丙基醚的反应完全不同，其中主要形成高炔丙醇。X射线晶体分析已证实了烯丙基锆中间体的结构，该结构揭示了分子内Zr-N配位。DFT计算表明，与苯环相比，吡啶环的空间效应较小，并且其与Cp配体和醛的氢原子形成氢键的能力可能是观察到的区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/om301007z

文献信息

• Fused Selenazolinium Salt Derivatives with a Se-N⁺Bond: Preparation and Properties
  作者：Pavel Arsenyan、Jelena Vasiljeva、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Marina Petrova

  DOI：10.1002/ejoc.201500582

  日期：2015.9

  Convenient methods for the preparation of stable, fused selenazolinium salt systems with a Se–N+ bond have been developed. The mechanism for the formation of the selenazole cycle was investigated in detail by conducting multinuclear NMR experiments. The ability of these compounds to form stable inner salts was demonstrated. We have shown the glutathione peroxidase (GPx) like properties of selenazolopyridinium

  已经开发了用于制备稳定的、具有 Se-N+ 键的稠合硒唑啉盐体系的便捷方法。通过进行多核核磁共振实验，详细研究了硒唑循环的形成机制。证明了这些化合物形成稳定内盐的能力。我们已经通过氧化含硫的天然氨基酸以及芳香醛和杂芳香醛，展示了硒唑并吡啶鎓盐的类似谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 的特性。大多数化合物的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。
• Carbon Dioxide Triggered and Copper-Catalyzed Domino Reaction: Efficient Construction of Highly Substituted 3(2<i>H</i>)-Furanones from Nitriles and Propargylic Alcohols
  作者：Chaorong Qi、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan、Yanwei Ren

  DOI：10.1021/ol202241r

  日期：2011.10.21

  A novel carbon dioxide triggered and copper-catalyzed domino reaction for the efficient synthesis of highly substituted 3(2H)-furanones from readily available nitriles and propargylic alcohols has been developed. Carbon dioxide is a prerequisite for achieving the present catalytic transformation, and one of the oxygen atoms of carbon dioxide is incorporated into the 3(2H)-furanones. Nitriles not only

  已经开发了一种新颖的二氧化碳触发的铜催化的多米诺骨牌反应，用于从容易获得的腈和炔丙醇中高效合成高度取代的3（2 H）-呋喃酮。二氧化碳是实现本催化转化的先决条件，并且二氧化碳的氧原子之一被引入3（2 H）-呋喃酮中。腈不仅充当反应溶剂，而且充当反应物。铜盐在活化炔丙醇和腈中都起着双重作用。
• Kinetic Resolution of Azaarylethynyl Tertiary Alcohols by Chiral Brønsted Acid Catalysed Phosphine‐Mediated Deoxygenation
  作者：Guanghui Wang、Lulu Li、Yifeng Jiang、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Tianju Shao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202214838

  日期：2023.1.23

  An efficient and general kinetic resolution of azaarylethynyl tertiary alcohols was developed by a novel phosphine-mediated deoxygenation strategy catalysed by a chiral Brønsted acid. Besides enabling the asymmetric construction of azaarene-functionalized tertiary alcohols of biological importance, the method provides a precise synthetic path to generate enantioenriched azaaryl-functionalized allenes

  通过一种由手性布朗斯台德酸催化的新型膦介导的脱氧策略，开发了氮杂芳基乙炔基叔醇的有效且通用的动力学拆分。除了能够实现具有生物学重要性的氮杂芳烃官能化叔醇的不对称结构外，该方法还提供了一种精确的合成途径来生成富含对映体的氮杂芳基官能化丙二烯和氘代衍生物。