6-(3-Chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 803686-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3-Chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3-Chloro-4-methylsulfanylphenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 803686-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 323.824
• InChiKey: BZDIRRBBRQVJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 6-(3-Chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 cyclic secondary amine 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-2-[2-(3-chloro-4-methylsulfanylphenyl)pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (E)-(2-arylpyrazino[1,2-a]pyrimidine-4-ylidene)acetonitriles and cyanomethyl appended pyrimidines

  摘要：

  A series of (E)-(2-arylpyrazino[1,2-a]pyrimidine-4-ylidene)acetonitriles 5a-j and aryl/heteroaryl tethered pyrimidin-4-yl acetonitriles 6a-e has been synthesized in excellent yields through base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 3 using 2-aminopyrazine 4a and arylamidinium salts 4b, separately. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.136
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-(甲基硫代)苯基)乙酮 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(3-Chloro-4-methylsulfanyl-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (E)-(2-arylpyrazino[1,2-a]pyrimidine-4-ylidene)acetonitriles and cyanomethyl appended pyrimidines

  摘要：

  A series of (E)-(2-arylpyrazino[1,2-a]pyrimidine-4-ylidene)acetonitriles 5a-j and aryl/heteroaryl tethered pyrimidin-4-yl acetonitriles 6a-e has been synthesized in excellent yields through base catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 3 using 2-aminopyrazine 4a and arylamidinium salts 4b, separately. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.136

文献信息

• Synthesis of Benzocyclobutanes through Ring Transformation Reactions of 2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Diptesh Sil、Ashoke Sharon、Ramendra Pratap、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1055/s-2004-831292

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzocyclobutane (3a-n) has been developed through base-induced ring transformation reactions of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles (1a-c) and methyl 6-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) by cyclobutanone.

  通过碱诱导的 6-芳基-4-取代-2H-吡喃-2-one-3-腈 (1a-c) 和甲基 6 的环转化反应开发了苯并环丁烷 (3a-n) 的一锅法合成-aryl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carboxylate (1d) 由环丁酮。