trans-(E)-4-phenyl-5-styryl-3-tosyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(E)-4-phenyl-5-styryl-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: KVRSUDLHJVIQFK-MLQVESPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 trans-(E)-4-phenyl-5-styryl-3-tosyloxazolidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-(E)-4-phenyl-3-styryl-1-tosylazetidin-2-one 、 cis-E-4-phenyl-3-styryl-1-tosylazetidin-2-one 、 trans-Z-4-phenyl-3-styryl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Insertion of CO₂ into Vinylaziridines: New Route to 5-Vinyloxazolidinones

  摘要：

  2-Vinylaziridines undergo a mild Pd-catalyzed ring-opening cyclization reaction with an ambient atmosphere of carbon dioxide to give 5-vinyloxazolidinones. The process is high yielding as well as regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol201193d
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (2R,3R)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1-tosylaziridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到trans-(E)-4-phenyl-5-styryl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Insertion of CO₂ into Vinylaziridines: New Route to 5-Vinyloxazolidinones

  摘要：

  2-Vinylaziridines undergo a mild Pd-catalyzed ring-opening cyclization reaction with an ambient atmosphere of carbon dioxide to give 5-vinyloxazolidinones. The process is high yielding as well as regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol201193d