(E)-methyl-4-phenyl-hex-2-enoate | 1246451-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-4-phenyl-hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1246451-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IZFJMJWXACWVQM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-4-phenyl-hex-2-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-methyl-4-phenyl-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals
  作者：David S. Huang、John F Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201002328

  日期：——

  Smarty cat: A method for the palladium‐catalyzed γ‐arylation of α,β‐unsaturated esters via silyl ketene acetals in the absence of fluoride has been developed. The coupling proceeds with electron‐rich and electron‐poor aryl bromides and vinyl bromides in high yields with a high tolerance for other functional groups.

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。
• Stereoselective Organocatalytic Synthesis of α,α-Difluoro-γ,γ-Disubstituted Butenals
  作者：Satoru Arimitsu、Makoto Nakasone

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01334

  日期：2016.8.5

  A highly stereoselective reaction of α,α-difluoro-γ,γ-disubstituted butenals 2 bearing two different substituents at the γ position has been developed with an organocatalytic system of l-proline (30 mol %) and salicylic acid (60 mol %). This novel reaction demonstrated a wide substrate scope and excellent E stereoselectivity in most cases. The obtained difluorinated aldehyde 2a was applied as a useful

  利用1-脯氨酸（30摩尔％）和水杨酸（60摩尔％）的有机催化体系，开发了在γ位置带有两个不同取代基的α，α-二氟-γ，γ-二取代丁烯醛2的高度立体选择性反应。在大多数情况下，这种新颖的反应证明了较宽的底物范围和出色的E立体选择性。将获得的二氟醛2a用作构建3，3-二取代的烯丙基二氟部分的有用的合成前体。