methyl (2R)-α-acetohydroxybutyrate | 71693-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-α-acetohydroxybutyrate
• 英文别名: (R)-methyl 2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoate；methyl (2R)-2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoate
• CAS: 71693-30-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: WAFVIAAVPCHILN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl (2R)-α-acetohydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Frank B.; Lipscomb, Elizabeth L.; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1197 - 1202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Reactivity of Acyclic Chiral Allylzinc Species by a Zinc‐Brook Rearrangement
  作者：Markus Leibeling、Khriesto A. Shurrush、Veronika Werner、Lionel Perrin、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201602393

  日期：2016.5.10

  The zinc‐Brook rearrangement of enantiomerically enriched α‐hydroxy allylsilane produces a chiral allylzinc intermediate, which reacts with retention of configuration in the presence of an electrophile. Two remarkable features of this transformation are the stereochemical outcome during the formation of the allylzinc species and the complete stereocontrol in the organized six‐membered transition state

  对映体富集的 α-羟基烯丙基硅烷的锌-布鲁克重排产生手性烯丙基锌中间体，在亲电子试剂的存在下与构型保持反应。这种转变的两个显着特征是烯丙基锌物种形成过程中的立体化学结果和有组织的六元过渡态中的完全立体控制，这导致了反应序列中手性的整体和完全转移。