16α-deacetylcinobufagin | 117926-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-deacetylcinobufagin
• 英文别名: 16α-hydroxyresibufogenin；16α-hydroxyl resibufogenin；5-[(1R,2S,4R,5S,6R,7R,10S,11S,14S,16R)-5,14-dihydroxy-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-6-yl]pyran-2-one
• CAS: 117926-09-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: IXZHDDUFQVXHIL-JBKCZWDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 16α-deacetylcinobufagin 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以15 mg的产率得到3β-acetoxy-16α-cinobufagin
  参考文献：
  名称：

  Kamano, Yoshiaki; Pettit, George R.; Inoue, Masuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16α-hydroxyresibufogenin 3-acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以19.5 mg的产率得到16α-deacetylcinobufagin
  参考文献：
  名称：

  Kamano, Yoshiaki; Pettit, George R.; Inoue, Masuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cytotoxic bufadienolides from the biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus
  作者：Min Ye、Jian Han、Dongge An、Guangzhong Tu、Dean Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.012

  日期：2005.9

  biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus afforded 22 products, and 15 of them were new. The transformation reactions involved hydroxylations at C-1β, C-5, C-7α, C-7β, C-12α, C-12β and C-16α, as well as epimerization or dehydrogenation of 3-OH. Hydroxylations at C-12α, C-12β and C-16α were the major reactions, each giving products in >5% yields, whereas the other products were obtained in fairly

  Resibufogenin是一种从中药ChanSu中分离出来的细胞毒性类固醇。Mucor polymorphosporus对瑞布非生素的生物转化提供了22种产品，其中15种是新产品。转化反应涉及C-1β，C-5，C-7α，C-7β，C-12α，C-12β和C-16α的羟基化，以及3-OH的差向异构或脱氢。C-12α，C-12β和C-16α处的羟基化反应是主要反应，各自产生的产品收率> 5％，而其他产品的收率却很低。一些产品显示出降低的但仍然有效的细胞毒性。这项研究为制备新的丁二烯内酯提供了一种有用的方法，其中大多数很难通过化学手段获得。