3-(4-fluorobenzyl)-6-methoxypyridazine | 1217817-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-6-methoxypyridazine
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-6-methoxypyridazine
• CAS: 1217817-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• 分子量: 218.231
• InChiKey: WQDYMBMHNACJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基哒嗪 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-6-methoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Room Temperature Cross-Coupling of Highly Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethylated <i>N</i>-Heterocycles by Nickel Catalysis
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo1001615

  日期：2010.3.19

  as pyridines, isoquinolines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinazolines, triazines, benzothiazoles, or benzoxazoles undergo smooth Ni-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and benzylic zinc reagents using an inexpensive Ni(acac)2/DPE-Phos catalytic system at 25 °C.

  各种硫甲基取代的N杂环（例如吡啶，异喹啉，嘧啶，吡嗪，哒嗪，喹唑啉，三嗪，苯并噻唑或苯并恶唑）会与官能化的芳基-，杂芳基-，烷基和-使用便宜的Ni（acac）2 / DPE-Phos催化系统在25°C下进行苄基锌试剂。
• Scaled-Up Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Thioether-Substituted N-Heterocycles with Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Albrecht Metzger、Laurin Melzig

  DOI：10.1055/s-0030-1258145

  日期：2010.8

  A variety of functionalized methylthio-substituted N-heterocycles (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, benzothiazoles) undergo smooth palladium- or nickel-catalyzed cross-couplings with highly functionalized organozinc reagents at ambient temperature. No expensive copper(I) salts are required and the coupling reactions proceed readily in the range of up to 20 mmol

  各种官能化的甲硫基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹唑啉，苯并噻唑）在环境温度下与钯或镍催化的高耦合有机锌试剂进行平滑的交叉偶联。不需要昂贵的铜（I）盐，并且偶联反应可在高达20 mmol的范围内轻松进行。 有机金属锌-交叉偶联-硫醚-钯-镍