3-(5-(phenylthio)furan-2-yl)propanenitrile | 1356214-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(5-(phenylthio)furan-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1356214-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: UNCYTWCGSLCIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(phenylthio)furan-2-yl)propanenitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 (3S)-5-oxo-1-(3-(5-(phenylsulfonyl)furan-2-yl)propyl)pyrrolidine-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-(phenylthio)furan-2-yl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-(5-(phenylthio)furan-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从呋喃拴缚的N-酰基酰亚胺离子的环化反应合成螺环氮杂环化合物

  摘要：

  质子酸和路易斯酸通过相应的N促进了拴系的呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮，呋喃-4,5-二乙酰氧基哌啶-2-酮和呋喃-3,4-二乙酰氧基吡咯烷-2-酮的环化反应。-酰基酰亚胺离子中间体，已经被研究。在呋喃-4,5-二羟基哌啶-2-酮2a及其二乙酸酯衍生物2b的情况下，大环产物是由2a或2b之间的初始分子间反应，通过亲核C5呋喃碳及其相应的N-酰基亚胺鎓盐形成的。离子中间体。当2b的呋喃C5位置被溴取代时被TFA或Sc（OTf）3取代催化的环化反应以高度非对映选择性的方式产生了螺三环产物（5-6-6三环）。用TFA对类似的C5-Br-呋喃-吡咯烷酮29进行环化，产生了相关的螺三环（5-6-5三环）产物。尝试制备类似的氮杂环戊烷系统（5-7-5三轮车）的尝试并未成功。29的C5-PhS-呋喃-或C5-苯基磺酰基-吡咯烷酮类似物与TFA的环化反应也不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.055