7-chloro-2H-1,2,3-benzothiadiazine-8-carboxylic acid 1,1-dioxide | 1523415-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2H-1,2,3-benzothiadiazine-8-carboxylic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: 7-chloro-1,1-dioxo-2H-1lambda6,2,3-benzothiadiazine-8-carboxylic acid；7-chloro-1,1-dioxo-2H-1λ6,2,3-benzothiadiazine-8-carboxylic acid
• CAS: 1523415-90-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄S
• 分子量: 260.658
• InChiKey: YFCRQVUAKXWEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-5,6-dichlorobenzenesulfonyl chloride 在 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 7-chloro-2H-1,2,3-benzothiadiazine-8-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受保护的苯甲醛衍生物的邻位锂化反应合成4-未取代的2 H -1,2,3-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  由相应的苯甲醛制备的各种取代的2-苯基-1,3-二氧戊环和2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊环被邻位缩醛基锂化。锂硫基衍生物与二氧化硫的反应产生亚磺酸锂盐，其在用硫酰氯氧化氯化后得到相应的苯磺酰氯。然后，根据分子的芳族取代方式，针对导致目标化合物的官能团转化拟定了几种方案。用水合肼或乙酰肼进行闭环，在后者情况下，一锅除去乙酰基。4-未取代的2 H如此获得的-1，2，3-苯并噻二嗪1，1-二氧化物基于其与生物活性酞嗪酮的结构相似性而成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.058

文献信息

• Synthesis of 4-unsubstituted 2H-1,2,3-benzothiadiazine 1,1-dioxides via ortho lithiation of protected benzaldehyde derivatives
  作者：Márta Porcs-Makkay、Gyula Lukács、Angéla Pandur、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.058

  日期：2014.1

  derivatives with sulfur dioxide led to the lithium sulfinate salts, which gave, upon oxidative chlorination with sulfuryl chloride, the corresponding benzenesulfonyl chlorides. Then, depending on the aromatic substitution pattern of the molecule, several protocols were elaborated for the functional group transformations leading to the target compounds. Ring closure was performed with hydrazine hydrate or acetylhydrazine

  由相应的苯甲醛制备的各种取代的2-苯基-1,3-二氧戊环和2-（2-溴苯基）-1,3-二氧戊环被邻位缩醛基锂化。锂硫基衍生物与二氧化硫的反应产生亚磺酸锂盐，其在用硫酰氯氧化氯化后得到相应的苯磺酰氯。然后，根据分子的芳族取代方式，针对导致目标化合物的官能团转化拟定了几种方案。用水合肼或乙酰肼进行闭环，在后者情况下，一锅除去乙酰基。4-未取代的2 H如此获得的-1，2，3-苯并噻二嗪1，1-二氧化物基于其与生物活性酞嗪酮的结构相似性而成为潜在的候选药物。