1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-hydroxybutyl)-3-(4-fluorophenyl)urea | 174822-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-hydroxybutyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxybutyl)-1-(2-hydroxyethyl)urea
• CAS: 174822-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 270.304
• InChiKey: AXOFAWBTSQZQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醇 、 异氰酸对氟苯基酯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-1-(4-hydroxybutyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT1A and dopamin D2 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及一种新型系列的4-苯基哌嗪、4-苯基哌啶和4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶化合物，其通式为(I)，其中A为烷基、烯基、炔基和C3-7环烷基；R1为C3-10烷基、烯基或炔基、环烷(烯)基、环烷(烯)基-烷(炔)基、三氟甲基磺酰基或烷基磺酰基，R2-R5为可选取代基；R9和R10为氢、烷基或一起形成乙烯或丙烯桥；W为O或S；V为O、S、CR6R7或NR8，其中R6、R7和R8为氢或烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、可选取代芳基烷基或芳基，或R6和R7构成3-7成员螺环；Z为—(CH2)m—，m为2或3，或Z为—CH═CH—；X为N、C或CH；对中枢5-羟色胺1A受体和多巴胺D2受体具有影响。因此，这些新型化合物在治疗某些精神和神经疾病，特别是精神病方面具有用途。

  公开号：

  US06514993B1

文献信息

• SEROTONIN 5-HT 1A AND DOPAMIN D2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0770066A1

  公开（公告）日：1997-05-02
• US6514993B1
  申请人：——

  公开号：US6514993B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] SEROTONIN 5-HT1A AND DOPAMIN D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5-HT1A DE LA SEROTONINE ET LES RECEPTEURS D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1995033729A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) The present invention relates to a novel series of 4-phenylpiperazines, 4-phenyl-piperidines and 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines compound of general formula (I) wherein A is alkylene, alkenylene, alkynylene, and C3-7 cycloalkylene; R1 is a C3-10 alkyl, alkenyl, or alkynyl group, cycloalk(en)yl, cycloalk(en)yl-alk(en/yn)yl, trifluoromethylsulfonyl, or alkylsulfonyl, R2 - R5 are optional substituents; R9 and R10 are hydrogen, alkyl or together form an ethylene or propylene bridge; W is O or S; V is O, S, CR6R7, or NR8 wherein R6, R7, and R8 are hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted arylalkyl or aryl, or R6 and R7 constitute a 3-7 membered spiroring; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3 or Z is -CH=CH-; X is N, C or CH; show effects on central serotonin 5-HT1A and dopamine D2 receptors. Thus the novel compounds are useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders in particular psychosis.(FR) La présente invention concerne une nouvelle série de 4-phénylpipérazines, de 4-phénylpipéridines et de 4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridines ayant la formule générale (I). Dans cette formule, A est un alkylène, un alcénylène ou un alcynylène ou un C3-7cycloalkylène; R1 est un groupe C3-10alkyle, alcényle ou alcynyle, cycloal(k/cén)yle, cycloal(k/cén)yl-al(k/cén/cyn)yle, trifluorométhylsulfonyle ou alkylsulfonyle, R2 - R5 sont des substituants facultatifs; R9 et R10 sont des hydrogènes, des groupes alkyle ou ils forment ensemble un pont éthylène ou propylène; W est O ou S; V est O, S, CR6R7 ou NR8, où R6, R7 et R8 sont des hydrogènes ou des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, des groupes aryle ou alkylaryle éventuellement substitués ou R6 et R7 constituent des cycles spiro à 3-7 éléments; Z est un groupe -(CH2)m-, m étant égal à 2 ou 3 ou Z est un groupe -CH=CH-; et X est N, C ou CH. Ces nouveaux composés agissent sur les récepteurs 5-HT1A de la sérotonine et les récepteurs D2 de la dopamine et ils sont donc utiles pour le traitement de certains troubles psychiques et neurologiques, en particulier les psychoses.
• Serotonin 5-HT1A and dopamin D2 receptor ligands
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06514993B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention relates to a novel series of 4-phenylpiperazines, 4-phenylpiperidines and 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines compounds of general formula (I) wherein A is alkylene, alkenylene, alkynylene, and C3-7 cycloalkylene; R1 is a C3-10 alkyl, alkenyl, or alkynyl group, cycloalk(en)yl, cycloalk(en)yl-alk(en/yn)yl, trifluoromethylsulfonyl, or alkylsulfonyl, R2-R5 are optional substituents; R9 and R10 are hydrogen, alkyl or together form an ethylene or propylene bridge; W is O or S; V is O, S, CR6R7, or NR8 wherein R6, R7, and R8 are hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted arylalkyl or aryl, or R6 and R7 constitute a 3-7 membered spiro ring; Z is —(CH2)m—, m being 2 or 3 or Z is —CH═CH—; X is N, C or CH; show effects on central serotonin 5-HT1A and dopamine D2 receptors. Thus the novel compounds are useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders, in particular psychosis.

  本发明涉及一种新型系列的4-苯基哌嗪、4-苯基哌啶和4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶化合物，其通式为(I)，其中A为烷基、烯基、炔基和C3-7环烷基；R1为C3-10烷基、烯基或炔基、环烷(烯)基、环烷(烯)基-烷(炔)基、三氟甲基磺酰基或烷基磺酰基，R2-R5为可选取代基；R9和R10为氢、烷基或一起形成乙烯或丙烯桥；W为O或S；V为O、S、CR6R7或NR8，其中R6、R7和R8为氢或烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、可选取代芳基烷基或芳基，或R6和R7构成3-7成员螺环；Z为—(CH2)m—，m为2或3，或Z为—CH═CH—；X为N、C或CH；对中枢5-羟色胺1A受体和多巴胺D2受体具有影响。因此，这些新型化合物在治疗某些精神和神经疾病，特别是精神病方面具有用途。