(2S,3S,4R,5S)-3,5-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)四氢呋喃-4-醇 | 1046153-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,5-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)四氢呋喃-4-醇
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 1046153-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HTXOLGLMCILCJG-NGERZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,5-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)四氢呋喃-4-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((triethylsilyl)oxy)propanal 、 茴香脑 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran-4-ol 、 (2S,3S,4S,5S)-3,5-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)四氢呋喃-4-醇 、 (2S,3S,4R,5S)-3,5-二甲基-2-(4-甲氧基苯基)四氢呋喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.