3-(2-苯基乙基)-1-苯并噻吩 | 114838-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-(2-苯基乙基)-1-苯并噻吩
• 英文名称: 3-phenethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Phenaethyl-benzo[b]thiophen；3-(2-Phenylethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 114838-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: XWRUHVYFDVKKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙基)-1-苯并噻吩 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenethyl-benzo[b]thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The Internal Condensation of 2,4-Diphenyl-1-butanesulfonyl Chloride to a Five- in Preference to a Seven-membered Cyclic Sulfone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a020
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenacetyl-benzothiophen 在 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 3-(2-苯基乙基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  The Internal Condensation of 2,4-Diphenyl-1-butanesulfonyl Chloride to a Five- in Preference to a Seven-membered Cyclic Sulfone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a020

文献信息

• Reversible Radical Addition Guides Selective Photocatalytic Intermolecular Thiol‐Yne‐Ene Molecular Assembly
  作者：Nikita S. Shlapakov、Andrey D. Kobelev、Julia V. Burykina、Alexander Yu. Kostyukovich、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202314208

  日期：2024.3.22

  coupling of thiols with readily available alkynes and alkenes has been developed. The reaction mechanism was evaluated by combining ESI-HRMS, EPR spectroscopy, isotope labeling and control experiments. The applicability of the reversible radical addition approach for intermolecular reactions and the key role of π–π stacking interactions in stereoselectivity control have been shown by DFT studies.

  已经开发出硫醇与容易获得的炔烃和烯烃的无金属光氧化还原三组分偶联。通过结合ESI-HRMS、EPR光谱、同位素标记和对照实验来评估反应机理。 DFT 研究表明了可逆自由基加成方法在分子间反应中的适用性以及 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中的关键作用。