(2R,3S)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,3-二羟基-2 | 93636-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,3-二羟基-2
• 英文名称: ethyl 4,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-xylonate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate；ethyl (2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 93636-26-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BHCHXRCKXIVVCN-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,3-二羟基-2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以94%的产率得到2-C-methyl-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1
• 作为产物：
  描述：

  索非布韦中间体 在 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(2R,3S)-3-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,3-二羟基-2
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1