4-acetoxy-5-hydroxy-N-benzylpyrrolidin-2-one | 224561-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-hydroxy-N-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-3-yl acetate；(1-benzyl-2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-3-yl) acetate
• CAS: 224561-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZCJLSHFSNJDCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5-hydroxy-N-benzylpyrrolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 、 molecular sives 4A 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R)-2-allyl-1-benzyl-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of statin analogues.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97777-3
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到4-acetoxy-5-hydroxy-N-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2

文献信息

• Lewis-acid catalyzed N-acyliminium ion cyclodimerization: synthesis of symmetrical 1,4-dioxanes
  作者：Bakhat Ali、Julio Zukerman-Schpector、Fernando P. Ferreira、Anwar Shamim、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.059

  日期：2015.2

  The cyclodimerization reaction of N-substituted-5-hydroxy-pyrrolydinones promoted by BF3·Et2O and HCl to obtain symmetrical 1,4-dioxane derivatives was achieved in moderate to good yields, mild conditions, and short reaction times. These transformations render a promising alternative route that provides access to diverse 1,4-dioxane derivatives with a wide structural diversity.

  以中等至良好的收率，温和的条件和较短的反应时间，实现了由BF 3 ·Et 2 O和HCl促进的N-取代的5-羟基-吡咯烷酮类的环二聚反应，以得到对称的1,4-二恶烷衍生物。这些转变提供了一种有前途的替代途径，该途径提供了获得具有广泛结构多样性的多种1,4-二恶烷衍生物的途径。