(4S,5R)-5-((R)-1-Benzyloxy-2-oxo-ethyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 143131-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((R)-1-Benzyloxy-2-oxo-ethyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-5-[(1R)-2-oxo-1-phenylmethoxyethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143131-21-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅
• 分子量: 445.599
• InChiKey: RMEARKYWFYBOJT-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-皮考基三苯基鏻氯化物 、 (4S,5R)-5-((R)-1-Benzyloxy-2-oxo-ethyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (4S,5R)-5-((Z)-(S)-1-Benzyloxy-3-pyridin-2-yl-allyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4S,5R)-5-((E)-(S)-1-Benzyloxy-3-pyridin-2-yl-allyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-(cyclohexylmethyl)-5-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-Benzyloxy-2-oxo-ethyl)-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迭代同源性立体选择性合成肾素抑制剂的C端组分

  摘要：

  通过对受保护的环己基丙氨酸进行重复同源化（Dondoni反应），开发了氨基二醇衍生物（二肽模拟物）的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61634-9