(3-bromofuran-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 704913-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (3-bromofuran-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3-bromofuran-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-bromofuran-2-yl)carbamate
• CAS: 704913-90-6
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: LRDYVANSYULMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromofuran-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 [2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetyl](3-bromofuran-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-呋喃甲酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3-bromofuran-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES WHICH BIND TO CEREBLON, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-2, 6-DIONE QUI SE LIENT AU CÉRÉBLON, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2021105335A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (Ia), (Ib), (IIa) and (IIb), below: Formula (Ia), Formula (Ib), Formula (IIa), Formual (IIb).

  本发明提供了结合到 cereblon 的新化合物，以及其使用方法。这些化合物由以下公式（Ia）、（Ib）、（IIa）和（IIb）表示：公式（Ia）、公式（Ib）、公式（IIa）、公式（IIb）。
• [EN] COMPOUNDS WHICH BIND TO CEREBLON, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU CÉRÉBLON ET LEUR UTILISATION
  申请人：CAPTOR THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2022255890A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention provides novel compounds which bind to cereblon, and methods of use thereof. The compounds are represented by Formulas (la), (lb), (lla), (lib), (Ilia), (lllb), (IVa), (IVb), (Va), (Vb), (Via) and (Vlb).

  本发明提供了新型化合物，其与脑桥素结合，并提供了其使用方法。该化合物由公式（la）、（lb）、（lla）、（lib）、（Ilia）、（lllb）、（IVa）、（IVb）、（Va）、（Vb）、（Via）和（Vlb）所表示。
• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。