ethyl 5-(2-bromoacetyl)-2-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate | 727382-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-bromoacetyl)-2-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-bromoacetyl)-2-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 5-(2-bromoacetyl)-6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 727382-52-7
• 化学式: C₁₁H₉BrF₃NO₄
• 分子量: 356.096
• InChiKey: RSQYECQYMHWJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-bromoacetyl)-2-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate 、 硫代异烟酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-trifluoromethyl-6-oxo-5-(2-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-4-yl)-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrid-2-one derivatives and methods of use

  摘要：

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20040147561A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2-trifluoromethyl-1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylate 在 5,5-二溴巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-bromoacetyl)-2-trifluoromethyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 6-oxo-1,6-dihydropyridines as CDK5 inhibitors

  摘要：

  Cyclin-dependent kinase 5 (CDK5) is a serine-threonine protein kinase that plays a significant role in neuronal development. In association with p25, CDK5 abnormally phosphorylates a number of cellular targets involved in neurodegenerative disorders. Using active site homology and previous structure-activity relationships, a new series of potent CDK5 inhibitors was designed. This report describes the optimization of 6-oxo-1,6-dihydropyridines as CDK5 inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.027