3β,5α-Dihydroxy-6-oxo-17α-methyl-aetiansaeure-methylester | 3271-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3β,5α-Dihydroxy-6-oxo-17α-methyl-aetiansaeure-methylester
• 英文别名: methyl (3S,5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3,5-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 3271-74-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: GEMCQMWCQZYDQF-ZBCYTUFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 3β,5α-Dihydroxy-6-oxo-17α-methyl-aetiansaeure-methylester 生成 美屈孕酮
  参考文献：
  名称：

  17α-甲基孕酮衍生物的合成：一类新型口服活性孕激素

  摘要：

  据报道，通过位阻格氏反应制备了一系列新的17α-甲基孕酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98530-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-17α-methyl-5α,6α-epoxy-aetiansaeure-methylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3β,5α-Dihydroxy-6-oxo-17α-methyl-aetiansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  17α-甲基孕酮衍生物的合成：一类新型口服活性孕激素

  摘要：

  据报道，通过位阻格氏反应制备了一系列新的17α-甲基孕酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98530-8

文献信息

• Medrogestrone
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0680970A2

  公开（公告）日：1995-11-08

  A process for the production of medrogestone, in which, in an intermediate step, the solvate 3β,5α,6β-trihydroxy-6α,17α-dimethylpregnan-20-one monomethanolate is obtained as a solid, stable compound by displacing the organic solvent from a solution of of 3β,5α,6β-trihydroxy-6α,17α-dimethylpregnan-20-one with a lower alkanol, and a Diels-Alder adduct of 6-methylene-17α-methylpregn-4-ene-3,20-dione with maleic anhydride is used as an intermediate for production of the corresponding dicarboxylic acid salt for removal of 6-methylene-17α-methylpregn-4-ene-3,20-dione contamination of the desired product. Another intermediate, 6β-hydroxy-6α,17α-dimethylpregn-4-ene-3,20-dione, has been found to prevent smooth muscle proliferation and is useful in the treatment of atherosclerosis and restinosis.

  一种生产甲孕酮的工艺，在该工艺的中间步骤中，通过从 3β,5α,6β-三羟基-6α,17α-二甲基孕甾-20-酮的溶液中置换有机溶剂，得到 3β,5α,6β-三羟基-6α,17α-二甲基孕甾-20-酮的单甲醇溶胶，以及 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-20-酮与马来酸的 Diels-Alder 加合物、将 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮与马来酸酐的 Diels-Alder 加合物用作生产相应二羧酸盐的中间体，以去除所需产品中的 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮污染。另一种中间体，6β-羟基-6α,17α-二甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮，已被发现可防止平滑肌增殖，并可用于治疗动脉粥样硬化和再狭窄。
• 6 Beta-Hydroxy - 6 alpha, 17 alpha - dimethylpregn - 4 ene - 3,20 - dione, as an inhibitor of smooth muscle proliferation
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0955049A2

  公开（公告）日：1999-11-10

  A process for the production of medrogestone, in which, in an intermediate step, the solvate 3β,5α,6β-trihydroxy-6α,17α-dimethylpregnan-20-one monomethanolate is obtained as a solid, stable compound by displacing the organic solvent from a solution of of 3β,5α,6β-trihydroxy-6α,17α-dimethylpregnan-20-one with a lower alkanol, and a Diels-Alder adduct of 6-methylene-17α-methylpregn-4-ene-3,20-dione with maleic anhydride is used as an intermediate for production of the corresponding dicarboxylic acid salt for removal of 6-methylene-17α-methylpregn-4-ene-3,20-dione contamination of the desired product. Another intermediate, 6β-hydroxy-6α,17α-dimethylpregn-4-ene-3,20-dione, has been found to prevent smooth muscle proliferation and is useful in the treatment of atherosclerosis and restinosis.

  一种生产甲孕酮的工艺，在该工艺的中间步骤中，通过从 3β,5α,6β-三羟基-6α,17α-二甲基孕甾-20-酮的溶液中置换有机溶剂，得到 3β,5α,6β-三羟基-6α,17α-二甲基孕甾-20-酮的单甲醇溶胶，以及 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-20-酮与马来酸的 Diels-Alder 加合物、将 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮与马来酸酐的 Diels-Alder 加合物用作生产相应二羧酸盐的中间体，以去除所需产品中的 6-亚甲基-17α-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮污染。另一种中间体，6β-羟基-6α,17α-二甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮，已被发现可防止平滑肌增殖，并可用于治疗动脉粥样硬化和再狭窄。
• Medrogestone
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0680970B1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US5428151A
  申请人：——

  公开号：US5428151A

  公开（公告）日：1995-06-27
• US5519153A
  申请人：——

  公开号：US5519153A

  公开（公告）日：1996-05-21