(R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-2-phenethylpentanoate | 959129-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-2-phenethylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-oxo-2-(2-phenylethyl)pentanoate
• CAS: 959129-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: WMOBJKVCQPESAE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-ethyl 2-hydroxy-4-oxo-2-phenethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物对甲硅烷基烯醇醚酮酯-烯反应构建季碳的对映选择性催化

  摘要：

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。

  DOI：

  10.1021/ja076539f

文献信息

• Direct asymmetric aldol reaction of acetone with α-ketoesters catalyzed by primary–tertiary diamine organocatalysts
  作者：Zhaoqin Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.044

  日期：2010.4

  Novel primary–tertiary diamine organocatalysts derived from l-serine were utilized to promote enantioselective aldol reaction of acetone with α-ketoesters. The desired products were obtained in high yields and with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自1-丝氨酸的新型伯-叔二胺有机催化剂被用于促进丙酮与α-酮酸酯的对映选择性醛醇缩合反应。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需产物。
• Enantioselective Catalysis of Ketoester-ene Reaction of Silyl Enol Ether to Construct Quaternary Carbons by Chiral Dicationic Palladium(II) Complexes
  作者：Koichi Mikami、Yuji Kawakami、Katsuhiro Akiyama、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ja076539f

  日期：2007.10.1

  complex-catalyzed ketoester-ene reaction with silyl enol ether can be achieved to produce an ene product with a quaternary carbon center in high yield and enantioselectivity. Even lower catalyst loading (up to 0.01 mol%) can be performed without a significant decrease in yield and enantioselectivity; this will open doors to industrial applications of chiral Lewis acid catalysis.

  可以实现双阳离子 SEGPHOS-Pd 配合物催化的酮酯 - 烯与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率和对映选择性生产具有季碳中心的烯产物。甚至可以进行更低的催化剂负载量（高达 0.01 mol%），而不会显着降低产率和对映选择性；这将为手性路易斯酸催化的工业应用打开大门。