L-丙氨酸叔丁酯 | 105259-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸叔丁酯
• 英文名称: L-alanine tert butyl ester
• 英文别名: L-alanine tert-butyl ester.oxalate；tert-butyl (2S)-2-aminopropanoate;oxalic acid
• CAS: 105259-95-8
• 化学式: C₂H₂O₄*C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 235.237
• InChiKey: KFLZVFHZFFDYEQ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 ethyl (2R)-6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-methanesulfonyloxyhexanoate 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl-N-<(1S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl>-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.580

文献信息

• Design and synthesis of N-(N-((S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-N-(indan-2-yl)glycine (CV-3317), a new, potent angiotensin converting enzyme inhibitor.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.34.2852

  日期：——

  A new angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, N-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl]-N-(indan-2-yl)glycine (9a), was found as a result of extensive studies on the structural requisites for the C-terminal amino acid moiety in ACE inhibitors. The synthesis and the determination of the absolute configuration of 9a are described.

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。
• Piperidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04816466A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel Compounds of the formula: ##STR1## [wherein A is an .alpha.-amino acid residue; B is a group represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or amino-lower alkyl), whereby the linkage between the symbols A and B designates a peptide bond and the group R.sup.4 is B may be linked with A; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or acyl; X is alkylene] and salts thereof posses, for example, inhibitory activity on angiotension converting enzyme, and are useful as an agent for diagnosis, prevention or treatment of hypertension as well as circulatory diseases such as cardiopathy and cerebral apoplexy.

  具有以下结构的新化合物：##STR1## [其中A是一个α-氨基酸残基；B是一个由以下结构表示的基团：##STR2##（其中R.sup.4是氢、低碳基、芳基碳基或氨基低碳基），其中符号A和B之间的连接表示肽键，基团R.sup.4是B可能与A连接；R.sup.1是氢、低碳基或芳基碳基；R.sup.2是氢、低碳基、芳基碳基或酰基；X是烷基]及其盐具有例如对抑制血管紧张素转化酶的活性，并可用作高血压以及心脏病和脑卒中等循环疾病的诊断、预防或治疗剂。