(2S,3S,4R,5S,Z)-7-(benzyldimethylsilyl)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethylnon-6-ene-3,5-diol | 1186651-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,Z)-7-(benzyldimethylsilyl)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethylnon-6-ene-3,5-diol
• CAS: 1186651-08-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃Si
• 分子量: 440.698
• InChiKey: TYQWJFYMMKSUBG-LUQGNUBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,Z)-7-(benzyldimethylsilyl)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethylnon-6-ene-3,5-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,3S,4S)-1-((2R,3S)-3-(benzyldimethylsilyl)-3-ethyloxiran-2-yl)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(6R,7S,8S)-3-(benzyldimethylsilyl)-9-benzyloxy-7-hydroxy-6,8-dimethylnon-3-en-5-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5S,Z)-7-(benzyldimethylsilyl)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethylnon-6-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907