申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0034285A2
公开(公告)日:1981-08-26
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 1-Alkyl-1-phenylhydrazins der Formel
worin bedeuten:
X Wasserstoff oder einen reaktionsinerten Substituenten, und
R Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 15 C-Atomen, in dem eine CH2 bzw. CH-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, wobei die Sauerstoffunktion durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von Stickstoffatom des Phenylhydrazine getrennt ist, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen Phenylalkyl mit 1 bis 6 Alkyl-C-Atomen, oder Cycloalkylalkyl mit 1 -6 Alkyl- und 3-7 Cycloalkyl-C-Atomen durch Umsetzung eines Phenylhydrazine der Formel II
mit einem Alkylierungsmittel der Formel III
worin Y Chlor, Brom oder Jod, Alkyl-oder Arylsulfonyloxy, oder,
sofern R niedrig Alkyl bedeutet, -0-S02-OR bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel mit einer starken Base deprotoniert und anschließend mit einem Alkylierungsmittel der Formel III alkyliert.
本发明涉及一种 1-烷基-1-苯肼的制备工艺,其式为
式中
X 是氢或活性取代基,和
R 是具有 1 至 15 个碳原子的烷基或烯基,其中 CH2 或 CH 基团可被氧原子取代,氧官能团与苯肼的氮原子之间至少有两个碳原子隔开;R 是具有 3 至 7 个碳原子的环烷基或环烯基;R 是具有 1 至 6 个烷基碳原子的苯基烷基;R 是具有 1 -6 个烷基和 3-7 个环烷基碳原子的环烷基烷基。
与式 III 的烷化剂反应
其中 Y 为氯、溴或碘、烷基或芳基磺酰氧基,或
其中 R 为低级烷基,-0-S02-OR,其特征在于式 II 的化合物在极性、非丙烷溶剂中用强碱进行去质子化,然后用式 III 的烷基化剂进行烷基化。